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» 2""^ de la même aldéhyde ont été traités comme précédemment et le 

 mélange a été abandonné pendant hnit jours à lui-même. La liqueur colorée 

 en brun noir ayant été étendue d'eau et neutralisée, il s'est séparé d'abord 

 une quantité notable d'une résine noire, puis une matière résineuse peu 

 colorée et cristalline. La liqueur filtrée et neutre a fourni, par épuisement 

 à l'éther, Sao^'' d'un aldol passant de 85° à io5°, et 70^"^ d'un produit pas- 

 sant entre io5° et 190°, à 10™" de pression. 



» Les résines, épuisées méthodiquement par l'eau bouillante, ont fourni 

 117^^ de dialdane cristallisée. 



» Dans une troisième opération, faite pareillement avec 2^^ d'aldéhyde 

 et où le mélange a été abandonné pendant douze jours, on n'a ob- 

 tenu que 75^^' d'un aldol passant de 85" à 110°, qui est demeuré rela- 

 tivement fluide et qui exhalait une odeur manifeste d'aldéhyde croto- 

 nique. Il n'était pas entièrement soluble dans l'eau. Un tel aldol se 

 dédouble très facilement en aldéhyde crotonique et en eau. Au bain-marie, 

 il disparaît en grande partie, et une forte odeur d'aldéhyde crotonique se 

 manifeste pendant l'évaporation. Les deux espèces d'aldol obtenues dans 

 les opérations précédentes présentent donc dans leurs propriétés des diffé- 

 rences, qui sont liées sans doute à des pertes inégales de chaleur. 



» On fera connaître bientôt des différences analogues que semblent pré- 

 senter les paraldols qui correspondent à ces aldols et qui ne se comportent 

 pas de la même façon lorsqu'on les chauffe. Quoi qu'il en soit, la forma- 

 tion de l'aldol, sous l'influence de l'acide chlorhydrique, réalise un mode 

 particulier de synthèse qui paraît digne d'attention. 



» L'acide chlorhydrique se fixe d'abord sur l'aldéhyde, comme l'a 

 montré récemment M. Hanriot, et, la chlorhydrine ainsi obtenue réagis- 

 sant sur une seconde molécule d'aldéhyde, il se forme de l'aldol en même 

 temps que l'acide chlorhydrique est régénéré. Les deux équations sui- 

 vantes représentent ces réactions : 



CH^-CHO-hHCl = CH^-CH(°", 

 CH»-CH('^"-+-CH'-CH0 = CIP-CH.0H-CH=-CH0 + HC!. 



» L'acide chlorhydrique, sans cesse fixé et remis en liberté sans cesse, 

 est donc l'agent qui provoque la formation d'un groupe oxhydryle, aux 

 dépens de a™""' d'aldéhyde, dans cette synthèse par formation d'oxhjdryle. » 



