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CHIMIE ORGANIQUE. —Faits pour servir à l'histoire des monamines. Séparation 

 des bases éthyliques ; porM. A.-W. Hofmaxm. 



« La préparation des bases éthyliqiies par l'action de l'ammoniaque 

 sur l'iodure d'éthyle présente une difficulté qui entrave l'application gé- 

 nérale de cette méthode d'ailleurs si convenable. Cette difficulté con- 

 siste dans la formation simultanée des quatre bases éthyliques. Les 

 équations 



H^N+G'H=I = [(Cni=) H']S]I(*), 

 (C='H=)H^JN -t-CMin = [(C-H>f H=NjI, 



(C^H^)^HN + C^H^I = [(C^H'f H N 11, 

 (C^H')' N + CnPl = [{C-H=)' w]r, 



ne sont qu'une représentation idéale des quatre phases différentes par les- 

 quelles l'ammoniaque doit passer pendant sa transformation en iodure de 

 tétréthylammonium. L'expérience prouve qu'il est impossible d'arrêter la 

 réaction de pas en pas, comme l'indiquent ces formules. Le premier produit de 

 substitution, engendré comme il l'est en présence de l'agent de substitution, 

 subit immédiatement une deuxième action. De là le second produit, qui 

 peut à son tour donner naissance au troisième et même au quatrième com- 

 posé. Les équations suivantes représentent peut-être plus correctement le 

 résultat final des divers changements qui s'accomplissent dans la réaction, 

 réciproque entre l'ammoniaque et l'iodure d'éthyle : 



fPN+ C=Hn = [(CMl=) H^N]!, 



2H'N + 2C^H'I = [^C^H'')'H^N]I-+-[11"NJI, 

 3lPN + 3C^H=I = [(C=H=j'H N]I + a([IPN JI), 

 4fFN + 4C=IFl = [(C=H=)" N]l + ;h[h*n]i). 



» Le mélange d'iodures, soumis à l'action de la [)otasse, produit en effet 

 de l'ammoniaque, de l'éthylamine, de la diéthylamiiie et de la triéthylamine. 

 Quant à l'hydrate de tétréthylannnonium qui est mis en liberté par l'ac- 

 tion de l'alcali, il se scinde en triéthylamine, en éihylène et en eau. La 

 séparation des trois ammoniaques éthyliques présente de grandes dilficul- 



(*) H = i ; 0= 16; C = 12, etc. 



