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 de ce rliazotoluène, en longues aiguilles aplaties et parfaitement blan- 

 ches. Ce composé, chaufle au bain-marie avec de l'acide ioclliydriqiie dilué, 

 fournit une modification nouvelle du toluène mono-iodé qui correspond à 

 la série des orthodérivés, et que l'on purifie facilement en le soumettant à 

 la distillation après l'avoir lavé avec de l'eau et une solution aqueuse de 

 potasse. Cet iodotoluène est incolore, liquide à la température ordinaire, et 

 donne avec de l'acide nitrique un produit uitré bien cristallisé sans perdre 

 de l'iode. 



» Soumis à l'action d'un mélange de bichromate de potasse et d'acide 

 sulfurique, il ne s'attaque que très-lentement, en se transformant en acide 

 orthoiodobenzoïque, fondant à 172", 5. Eu même temps il se forme une pe- 

 tite cjuantité de biiodo-bicressyl. L'acide iodobenzoïque ainsi obtenu, fondu 

 avec la potasse, se convertit en acide oxybenzoïque.Ce dernier correspond, 

 comme je l'ai prouvé ailleurs, à l'hydroquinone, à l'acide nitrobenzoïque or- 

 dinaire, et à l'acide amidobenzoïque. On sait qu'en employant la même mé- 

 thode à la toluidine ordinaire, je suis parvenu à ranger ce dernier dans la 

 série des |jaradérivés [Bulletin de laSnc. cltiin., nouv. série, X, p. ^6ii). Les 

 faits que je viens d'exposer conduisent, dès à présent, à des conclusions im- 

 portantes pour la solution du problème de l'isomérie des différentes tolui- 

 dines. La base de M. Rosenstiehl doit être envisagée comme orlho-amido- 

 méthvlbenziiie, pendant que la toluidine ordinaire pourrait être distinguée 

 comme para-amidouiéthylbeuzine, et l'on a les rapports suivants : 



Ort/io- Para- Méta- 



C^H'.CH'. AzH' Pseudotoliiidine. Toluidine ordinaire. Manque (1). 



C°H'. COOH.AzO'. . . Ac. nitrobenzoïque. Ac. nitroilrarylique. Manque. 



C^H'.COOH.AzH-. . . Ac. amidoijenzoïque. Ac. aniidodracylique. Ac. anthranilique. 



C"H'.COOH.OH . . . . Ac. oxybenzoïque. Ac. para-oxybenzoïque. Ac. salicyliqiie. 



C'Iî'.OH.OH Hydroquinone. Resorcine. Pyrocatécbine. 



C'H'.CH\OH Orlhocresol (2}. Créiol du goudron. .. . Manque. 



C- H'.CH^AzO- Nitrotoluène liquide. Nilrotoluène cristallisé. » 



M Ces résultats sont en opposition avec ceux qui ont été obtenus par 

 M. Rosenstiehl [Comptes rendus., séance du 5 juillet 1869), qui déduit de 

 ses expériences que : « La toluidine correspond à l'acide amidobenzoique, 



(i) Je me propose d'indiquer prochainement la inéthode qui permet d'obtenir la toluidine 

 et certains autres termes de la troisième série qui, jusqu'à présent, est la moins complète. 



(3) Ce crésol s'obtient par l'action de l'eau sur le sulfate de rorlliodiazotoluène décrit 

 plus haut. Il est identique avec celui que j'ai préparé syntliétiquenient en partant de l'ortho- 

 bromophénol. 



