( 354 ) 

 line, perd facilement a molécules d'acide chlorhydrique, comme le fait le 

 tétrachlorure à la distillation 



C^'H^Cl" ! ^' - aHGl = C'^n'Cl, OH. 



( OH 



» Quoique je n'aie pas encore isolé cette clilorhydrine à l'état de pu- 

 reté, elle paraît être le premier produit de l'action de l'acide chlorhydrique 

 sur le corps G*''H'Cl'(OH)^ En effet, lorsqu'on chauffe celui-ci avec 

 8 à lo fois son poids d'acide chlorhydrique dans un ballon en communi- 

 cation avec un réfrigérant ascendant, il s'attaque et ne tarde pas à se 

 transformer en un liquide épais qui se solidifie par le refroidissement. La 

 solution éthérée de ce produit abandonne, par l'évaporation lente, des 

 cristaux fusibles à i83 degrés, d'une saveur amère et camphrée, mais qui, 

 d'après l'analyse, sont un mélange du corps C'°H*CP(OH)- et de la chlor- 

 hydrine C'H'CP, OH. Ces cristaux, bouillis avec la polasse alcoolique ou 

 soumis à la distillation sèche, fournissent une petite quantité de naphtol 

 chloré. 11 se forme aussi des traces de naphtol chloré par la distillation 

 sèche du glycol naphthydrénique chloré lui-même. Il prend encore nais- 

 sance lorsqu'on chauffe le tétrachlorure de naphtaline avec i5 fois son 

 poids d'eau à 190-200 degrés. 



» La formation du naphtol chloré C" H" Cl, OH au moyen du corps 

 C"'H*Cl''(OH)^ présente un certain intérêt, car elle explique un fait resté 

 obscur jusqu'à ce jour et même contesté, la transformation de la benzine 

 en phénol, opérée par M. Church (i). On sait que M. Church avait ob- 

 tenu, par l'action du bichromate de potn^sium et de l'acide chlorhydri- 

 que sur la benzine un composé C^H°CP, chlorhydrate de benzine chloré, et 

 qu'il avait transformé en phénol. Comme l'auteur attribuait la produc- 

 tion du phénol à la décomposition par la potasse du chlorure de phé- 

 nyle C'H'^Cl, ce qui est en contradiction avec les faits, on mit en doute la 

 réalité de l'expérience de M. Church. Depuis, M. Jungfleisch a montré que 

 la proiluction du phénol doit être attribuée au dédoublement du corps 

 C°H°CP, car il a obtenu des phénols chlorés dans la saponification des 

 chlorures de benzine chlorés. Il me semble que l'explication des faits 

 observés par M. Church et M. Jungfleisch se trouve dans la transformation 

 en naphtol chloré du corps C'"H*Cl'(OH)-. On peut admettre que le chlo- 

 rure de benzine CH^Cl* se saponifie partiellement en donnant une chlor- 



(i) Journ. Ckem, Society, mars 1861, et Bulletin de la Société chimique, i863, p. 460. 



