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» De plus, les iodométliylates des deux origines ont la propriété de se dissoudre 

 avec une fluorescence d'un beau bleu dans l'acide sulfurique étendu ('). 



« En remplaçant dans l'expérience précédente l'iodure par le chlorure de méthyle, 

 on obtient la quinine libre. On chauffe à ioo° en tubes scellés, pendant douze heures, 

 un mélange d'une molécule de cupréine, un atome de sodium, une molécule de chlo- 

 rure de méthvle, le tout dissous dans l'alcool méthylique. On évapore à sec le produit 

 de la réaction, on traite par la soude faible pour enlever la cupréine qui n'aurait pas 

 réagi et l'on agite avec de l'éther qui s'empare de la quinine. Celle-ci est transformée 

 en sulfate par les procédés ordinaires ( 2 ). 



» Le sel ainsi obtenu présente les caractères du sulfate de quinine; il est en fines ai- 

 guilles légères, groupées en faisceaux, d'une saveur fortement amère, soluble avec 

 une fluorescence bleue dans l'eau acidulée d'acide sulfurique. La solution, additionnée 

 de potasse, donne un précipité blanc, amorphe, soluble dans l'éther. 



» Les expériences précédentes prouvent que la cupréine, étant un corps 

 à fonction phénolique, la quinine en constitue l'éther méthylique. Il y a 

 lieu de remarquer que les produits naturels extraits des végétaux renfer- 

 ment souvent le groupe méthylique et jamais le groupe éthylique; ainsi 

 l'alcali de la ciguë est un mélange de cicutine et de méthylcicutine, la mor- 

 phine est accompagnée dans l'opium de méthylmorphine ou codéine, la 

 quinine est une méthylcupréine, l'eugénol, l'essence de Gaultheria, l'es- 

 sence d'anis, etc., sont des éthers méthyliques de corps phénoliques. La 

 raison de ce fait paraît devoir se trouver dans le mode de nutrition des vé- 

 gétaux qui, absorbant l'acide carbonique, le transforment, par un acte de 

 réduction, en aldéhyde méthylique, puis en alcool méthylique. 



» La transformation de la cupréine en quinine ne fournit qu'un faible 

 appoint à l'établissement de la formule de constitution de la quinine; elle 

 démontre cependant par voie synthétique l'existence dans la quinine d'un 

 groupe OCH 3 . Mais elle présente un intérêt d'un autre ordre : elle per- 

 mettra d'obtenir une foule de bases nouvelles analogues à la quinine, con- 

 stituant comme elle des éthers de la cupréine. Ces bases, dont il faudra 

 étudier l'action physiologique, fourniront peut-être de nouvelles res- 

 sources à la thérapeutique. 



» Nous continuons l'étude des éthers de la cupréine. » 



(') Nous avons aussi préparé le diiodométhylate de cupréine pour le comparer au 

 diiodométhylate de quinine. Son point de fusion beaucoup plus élevé est de 235° 287°. 

 (-) C 19 H 21 Az 2 0, ONa + CH 3 C1 = NaCl + C 19 H 21 Az j O, OCH 3 . 



Cupréine sodée. Méthylcupréine (quinine). 



