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CHIMIE ORGANIQUE. — Formation d'acide diméthylacrylique dans la prépa- 

 ration des acides amidés de l'acide isovalérique. Note de M. E. Duvii.lieiî, 

 présentée par M. Friedel. 



« Dans le cours de mes recherches sur les acides amidés, l'acide isova- 

 lérique m'a toujours donné des rendements moins satisfaisants que les 

 acides acétique, propionique, butyrique normal et caproïque normal. Ayant 

 constaté la formation d'une très notable quantité d'acide diméthylacry- 

 lique (') dans l'action de la triméthy lamine sur l'éther bromoisovalérique, 

 j'ai pensé cpie les rendements plus faibles, que j'avais obtenus en préparant 

 les acides amidés de l'acide isovalérique, devaient tenir à la formation si- 

 multanée d'acide diméthylacrylique, qui avait échappé jusque-là, sans 

 doute à cause de la volatilité de cet acide. 



» Pour préparer les acides amidés de l'acide isovalérique, j'ai suivi la 

 méthode ordinaire, qui consiste à faire réagir l'acide bromoisovalérique sur 

 une ammoniaque. Mais, après avoir décomposé par la baryte les sels ammo- 

 niacaux, chassé l'ammoniaque par l'ébullition et précipité la baryte par 

 l'acide sulfurique, au lieu dé mettre l'acide amidé en liberté, par l'oxyde 

 d'argent, j'ai soumis au préalable le liquide à la distillation. J'ai recueilli un 

 produit acide, qui, après saturation par la soucie, évaporation à sec et 

 traitement par l'acide sulfurique, fournit, en quantité notable, un acide 

 huileux, très peu soluble dans l'eau, distillant de 17.5° à 193°, absorbant 

 le brome et l'iode, et cristallisant en partie. 



» Les cristaux ont la composition et les propriétés de l'acide diméthyl- 

 acrylique. 



» J'ajouterai que, dans les mêmes conditions, l'action des ammoniaques 

 sur les acides y.-bromés normaux ne m'a pas fourni d'acides non saturés, 

 ou du moins, s'il s'en est formé, il ne s'en est formé que des traces. 



» La formation d'acide diméthylacrylique comme produit secondaire des 

 acides amidés de l'acide isovalérique doit tenir à la nature même de l'acide 

 isovalérique, car nous venons de constater, M. Chancel et moi, que l'ac- 

 tion de l'ammoniaque sur l'acide bromoisobutyrique, qui a une constitution 

 analogue à celle de l'acide bromoisovalérique, donne aussi un acide non 



(') Bulletin de la Société chimique de Paris, 3 e série, t. III, p. 5o- ; 1890. 



