( 466 ) 



CHIMIE ORGANIQUE. — Dèrwcs de V heplamélhylène . 

 Note de M. Markow.mkoff. 



« Nous avons pris comme poiiil de départ le subcrone découvert par 

 M. Boussingault et étudié par MM. Schorlemmer et Dabi ('). En oxydant le 

 subérone par l'acide azotique, ces chimistes ont obtenu l'acide y.-pimé- 

 lique, qu'ils regardent comme normal CC HCIH-CH-CIIHIII-CH^COMI, 

 ce qui a été confirmé par M. Perkinsjun., qui obtint le même acide en 

 partant de l'acide pentantétracarbonique, par la perte de CO* 



(COHI)=CH(CH=)'CII-((;()M£)=- 2CO= = (X)*H(CH=)'CO=H. 



» La structure du subérone, comme acétone avec une chaîne fermée, a 

 été démontrée par le travail de M. Spiegel (') qui, en y ajoutant HGAz, 



obtint, d'après une méthode générale, l'acide V?W^ ~ , et puis 



CH^GO^H. 11 reste à connaître la structure du radical(:'H'\ MM. Schor- 

 lemmer et Dahl pensent que la formule 



CIP-CH'-CH' 



(t) I ^^co 



CH=-CH=-Cn= 



est peu probable pour le subérone; car, d'après eux, les récentes expé- 

 riences démontrent que jamais plus de 6 atomes de G ne se forment en 

 chaîne fermée ( ' ) ; il reste à choisir entre 



/ 



CH' CH- GH^-CH* CIP-CH-CH» 



Il II II 



CH» CHCIl. CH= CHCMP, CH' CHCH^ ... 



CO CO CO 



Gependant les dernières formules expliquent difficilement la formation de 

 l'acide pimélique normal avec le subérone. Il faudrait admettre pour cela 

 que, sous l'influence de l'acide azotique, \\ y a oxydation non seulement de 



(') Liebig's .Innal.. t. CXC!\, p. i '17. .^t. tM-rlhelot n mis en évidence les analo- 

 gies de ce corps avec le camphre, en tant que formant des dérivés semblables par 

 oxydation. {Annales de Chimie el (Ik l'Iiy^iijne. j' série, t. \ I, p. .'|6o.) 



(') Liebig's Annal., t. CCXl, p. 117. 



(5) Liebig's innal.. t. CCXI. p. 118. 



