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d'anri's la troisième règle, que l'acide (lil)cnzo\ Itaririqiie iloil t^Irc Icvogyre. C'est, 

 en effet, le cas : [a] » =r — 117, 68. 



» On peut aussi remplacer les aloincs II des COOII par des ladlcaiix CIP, C-M'', 

 C/'ll', C'H'. A la suite de ces substitutions, le centiedc i^ravilè de la molécule restera 

 du même côté du plan de symétrie coupant l'arête COOII-0('.0(?II'', tout en s'en 

 rapprochant. Par conséquent, d'après la première et la seconde règle, les élliers de 

 l'acide dibenzoyitartrique resteront lévogyres comme celui-ci, mais seront de moins 

 en moins lévogyres. En réalité, il en est bien ainsi : 



Dibenzovllailr.ito de ukIIi\ le [*Ju - — 88, "8 



» » d'élliyle - — 60, 03 



» » d'isobutyle — 'ii ,9^ 



» On verrait de même (ju'en remplai;aiit les gri)u])cs COC'II' par ties groupes 

 acétyles COCII', l'acide diacétylo lailiiijue olitenu devrait être lévogyre, mais moins 

 lévogyre que l'acide dibenzovltartri(mo ; (pic l'étlicr métli\li(|ue devrait être encore 

 moins lévogvre et qu'à partir de l'étlier étli\iique le centre de gravité de la molécule 

 passant d'un côté à l'autre du plan de symétrie déjà considéré, les étiiers homologues 

 doivent être dcxtrogyres. L'expérience vérifie ces prévisions : 



Acide diacét>llartrique [x Ji, rrr — aS, i/| 



Ether mélhylique — ' 4 » 29 



Éther élhylique -t- i ,02 



Ether propvlique -H 6,5?. 



Ether isobutylique + 10,29 



» Pour fixer la position du centre de gravité, j'ai supposé les masses concentrées 

 aux sommets du tétraèdre. J'ajoute que, lorsque ces masses sont à peu près égales, il 

 faut tenir compte de leurs distances au centre de figure du tétraèdre, distances dont 

 on peut en général trouver des valeurs ap|)rocliées par des considérations tirées de la 

 théorie des volumes, et pouvoirs réfringents moléculaires dont j'ai déjà eu l'honneur 

 d'entretenir l'Académie ('). 



» Quelques ^éri(îealu)lls rapides, rclalives aux corps cycliques, me font 

 espérer ([uv. la notion du produit d'asymétrie pourra s'appliquer à ces 

 dérivés plus complexes. Je me réserve de revenir sur cette (jucstion, 

 lorsque j'aurai terminé des recherches actuellement commencées j)our voir 

 si l'interprétation que j'ai donnée des variations du pouvoir rotaloire 

 pourrait prendre le caractère d'une loi générale précisant les rapports re- 

 marquaijles découverts par M. Pasteur entre cette intéressante propriété 

 optique et la structure moléculaire dissymétrique (*). « 



sommets auxquels aboutit cette arête; de même les plans de symétrie peuvent être 

 désignés par l'arête qu'ils coupent en deux parties égales. 



(') Comptes rendus, 20 janvier, 1890. 



(') Paris, laboratoire de M. Friedel. 



