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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le nitrile glycolique et la synthèse directe 

 de l'acide glycolique. Note de M. Louis Henry, présentée par M. Friedel. 



ce L'aldéhyde formique H-COest aujourd'hui un produit commercial. 

 .Te me suis hâté d'en profiter pour réaliser une idée ancienne chez moi, 

 son addition à l'acide cyanhydrique. 



» L'aldéhyde formique se combine, en effet, fort aisément et fort nette- 

 ment à l'acide cyanhydrique, en formant le nitrile glycolique CAz-CH^(OH). 

 La combinaison s'effectue entre les solutions aqueuses de ces produits, dès 

 la température ordinaire, avec un dégagement de chaleur sensible, quoique 

 faible. J'ai chauffé pendant quelques heures, au bain d'eau, dans des 

 matras de Wurtz, molécules égales d'aldéhyde et d'acide : la solution d'al- 

 déhyde était à [\o pour loo, c'est le produit commercial; la solution 

 d'acide était à i6 pour loo. Le liquide reste parfaitement incolore. On 

 chasse la plus grande partie de l'eau par une douce évaporation dans une 

 capsule largement ouverte. On extrait le produit par l'cther; on en active 

 la dessiccation en l'abandonnant pendant quelques jours, sous pression 

 raréfiée, sur l'acide sulfurique. Le rendement de l'opération est intégral. 



» Le nitrile glycolique, ainsi préparé, constitue un liquide absolument 

 semblable à l'eau, très mobile, parfaitement incolore, sans odeur, d'une 

 saveur étrange, douceâtre. Sa densité à 12" est 1,100. Refroidi dans le mé- 

 lange de neige carbonique et d'éther à — ■72°, il se congèle en cristallisant; 

 le thermomètre remonte à — 67°. Il est très soluble dans l'eau, l'alcool et 

 l'éther ; insoluble dans le sulfure de carbone, le chloroforme et la benzine. 



» Il bout sous la pression de 759""" à i83°, mais en se décomposant 

 partiellement ; le produit distillé dégage une forte odeur prussique, et 

 l'opération laisse un notable résidu charbonneux. On a trouvé dans le 

 produit distillé 23, go pour 100 d'azote; la formule CAz-CH^(OH) en 

 demande 24,57 pour 100. Peut-être que, sous l'action de la chaleur, ce 

 produit se polvmérise en donnant un corps fixe. 



)) Après dessiccation complète sur l'acide sulfurique, il bout sans dé- 

 composition à 1 19°, sous la pression de 24™""; il ne laisse aucun résidu, et 

 c'est à peine si le produit distillé sent l'acide cyanhydrique. 



» Le contact des alcalis et des sels à réaction alcaline altère profondé- 

 ment et rapidement Je nitrile glycolique; un petit fragment de carbonate 

 bipotassique le transforme après quelques heures en une masse cristalline 

 de couleur brunâtre. Je n'ai pas encore fait l'examen de ce produit nouveau. 



» 1^'action du chlorure d'acélyle sur le nitrile glycolique est énergique, 



