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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la constitution de r hexaméthylènetétramine. 

 Note de MAI. R. Cambier et A. Brochet, présentée par M. P. Schûtzen- 

 berger. 



« En faisant réagir le gaz ammoniac sec sur le trioxyméthylène, Bout- 

 lerow obtint en i858 une base répondant à la formule CH'^A?/, à la- 

 quelle il donna le nom à' hexaméthylènetétramine ('). Cette base possédait 

 les propriétés des ammoniaques composées : elle formait un chlorhydrate 

 CH'-Az'sHCl, un chloroplalinatc [CH'^ Az',HCl]-.PtCl'' et se combi- 

 nait aux iodures alcooliques RI.Cil'-Az^. 



» Depuis cette époque le trioxyméthylène ayant été identifié avec l'al- 

 déhyde formique dont il est un des polymères, l'hexaméthylènamine s'ob- 

 tient plus aisément en traitant la solution commerciale de formaldchyde 

 par l'ammoniaque aqueuse et en évaporant dans le vide. 



» Un certain nombre de formules de constitution ont été proposées 

 pour ce corps; elles ont toutes, à part celle de Boutlerow, l'inconvénient 

 de s'écarter du type ammoniaque composée. 



» A la suite d'un certain nombre de recherches sur cette base nous 

 avons été amenés à lui donner la formule suivante 



/CH=-Az = CH- 

 Az — CIF-Az^CH-. 

 \CH^-Az=CfP 



» On voit de prime abord que cette formule a l'avantage : i° de mettre 

 bien en évidence les propriétés des ammoniaques composées; 2° de mon- 

 trer la facile transformation de l'hexaméthylènamine en ammoniaque et 

 aldéhyde formique sons l'influence des acides employés en excès; 3° d'ex- 

 pliquer aisément l'action de l'acide nitreux. Si cet acide réagit sur un 

 excès d'hexaméthylènamine il se dégage de l'anhydride carbonique, et il 

 sefaitde la dinitrosopentaméthylène-tétramine(CH-)^Az''(AzO)- (-) dont 

 la constitution, d'après notre hypothèse, serait la suivante 



/AzO 

 /CH2-Az-CH-\ 



Az CH= Az. 



\CH2-Az-CH='/ 



\AzO 



(*) Boutlerow, Répertoire de Chimie pure, p. 221; i858. 



(^) F. xMayer, Deulschen Cheniischen Gesellschaft, t. XXI, p. 2883. 



C. K., 1895, I" Semeslre. (T. C\\, N» 2.) l4 



