( 3ç)4 ) 

 » Pour décider entre ces deux formules, nous avons entrepris de ré- 

 soudre la question par la synthèse. 



» Au lémonal correspond, par] fixation d'un atonie d'oxygène, l'acide géra- 

 nique, C» H"' O^ ; cet acide aurait donc, en admettant les idées de M. Tiemann, la 



constitution : 



CH" 



CIIV 



\C = Cil - CU^ - GH^ - C = CH - CO°-H. 



» Pour obtenir un corps de cette constitution, nous avons condensé la méthylhep- 

 ténone naturelle avec l'iodacétate d'éthyle en présence du zinc, utilisant ainsi la 

 méthode de SaytzefT, étendue par S. Reformatzky au cas des acides organiques ('). 

 (S. Reformatzky, D. chenu G., t. XX, p. ro,io, et t. XXVIIII, p. 2888.)] 



)) La condensation s'effectue facilement suivant le schéma 



CtP 



Sîr^c = CH - cii^- cn^- co + zn -t- cHHCO°-cni= 



GH^/ 



CH' 



=: ^"'\g =: GH - CH^- CH- - C - CH^ - CO^G^ H% 

 CH^X I 



OZnl 

 » Le produit de condensation se décompose au contact de l'eau suivant la formule : 



G H» 



' C'^Nc = GH - GH-^ - CH-- C - Gir- - GQ-^C^ H^ > + 2 H-0 

 IGHV I \ 



OZnl ) 



CH' 



= ZnlM- Zn(OHr+ 2 ^^'3)0 = GH - CH^- CH-^- C(OH) - CH^- GO^CnP 



» Ce produit, qui a été analysé, forme une huile incolore à odeur faible, bouillant 

 à i25''-i35° sous 7"""; il ne diffère du géraniate d'éthyle que par une molécule d'eau 

 en plus. 



» L'anhydride acétique à l'ébullllion le transforme en un acétate très stable bouil- 

 lant aux environs de 140° sous 7""' et à 250° à la pression ordinaire; mais l'ébullilion 

 avec l'acide acétique tenant en dissolution un peu de chlorure de zino le décompose, 

 ainsi que son acétate, en un liquide bouillant à 1 100-120" sous 7""" d'une odeur peu 

 agréable et possédant la composition du géraniate d'éthyle. 



» L'acide G'»H'*0', obtenu par saponification de son éther, forme un liquide extrê- 

 mement visqueux, bouillant sans décomposition à 170° sous 7»"°; cet acide est moins 



{') Substitués par un élément halogène. 



