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l'acétone, la benzine, la ligroïne et l'éther, difficilement soluble dans l'eau froide; il 

 forme des sels avec les bases, dans lesquels l'acide carbonique ne le déplace pas. 



» Le sel de sodium est soluble dans l'eau; il peut être précipité par le chlorure de 

 sodium de sa solution ( ' ). 



» Acide isoeugénolacélique: C«H'(GH :CH — CH3)(')(OGH')(3' (OCH^COOH)*". 

 La transposition du groupe allylique en groupe propylénique peut être pratiquée de 

 différentes manières. On obtient d'excellents rendements en suivant cette méthode. 



» On dissout S^s'' de potasse caustique dans 1228'' d'alcool amylique, puis on y in- 

 troduit 408'' d'acide eugénolacétique et l'on chauffe pendant vingt à vingt-quatre 

 heures à i45° au bain d'huile; on distille l'alcool amylique avec la vapeur d'eau; le 

 résidu se prend en masse en refroidissant, on y ajoute de la glace pulvérisée et, en 

 maintenant à o°-5°, on y ajoute lentement un mélange de 200?"' d'acide chlorhydrique 

 et de loos'' d'eau. On filtre la masse cristalline blanche, on la lave à l'eau et on la cris- 

 tallise dans l'alcool dilué. Il est absolument urgent d'observer la température de pré- 

 cipitation de o°-5°, attendu qu'au-dessus de 5° on obtient un produit polymérisé 

 auquel adhère un corps huileux. Cette précaution, du reste, est générale pour les dé- 

 rivés isoeugénoliques et pour l'isoeugénol même (Tiemann). 



» La transposition peut être faite encore d'après la méthode suivante : 



» On dissout 2,5 parties de potasse dans 5 parties d'eau; puis on y ajoute i partie 

 d'acide eugénolacétique; on mélange le tout soigneusement, on chauffe en remuant ou 

 bien dix heures à i5o°, ou rapidement à 200° en y restant une demi-heure; on reprend 

 la fusion par l'eau, on refroidit à 0°, on reste à cette température en y ajoutant 6 par- 

 ties d'acide chlorhydrique ordinaire, on filtre et l'on isole l'acide isoeugénolacétique 

 en reprenant le produit lavé à l'eau froide par de l'eau à 70° qui dissout de l'acide eugé- 

 nolacétique qui n'a pas réagi. Le reste est cristallisé de l'alcool dilué. 



» Lorsqu'on dissout 16e'' d'isoeugénol dans irji'' de soude caustique à 3o,6 pour 100 

 et qu'on chauffe pendant quinze heures avec ioB'' d'acide monochloracétique en se ser- 

 vant d'un réfrigérant ascendant, on peut isoler, avec Sos'' d'acide chlorhydrique à 

 froid (o°-5°), l'acide isoeugénolacétique, qu'on lave à l'eau froide et qu'on recristallise 

 de l'alcool. 



» L'acide isoeugénolacétique se présente en aiguilles blanches; il fond à 92''-94°, ne 

 cristallise pas de l'eau, se dissout facilement dans l'alcool, l'éther, l'acétone, le benzène 

 et l'éther de pétrole. 



» Ses sels alcalins sont solubles dans l'eau, toutefois en moindre mesure que ceux 

 de son isomère, l'acide eugénolacétique; la soude caustique les précipite de leur so- 

 lution (2). 



(') Les dosages de carbone et d'hydrogène dans l'acide eugénolacétique révèlent les 

 données suivantes : 



Analyse: Théorie: G 64,85 H 6,82 



I Trouvé : G 65, 00 H 5, 90 



(^) Le dosage de carbone et d'hydrogène fournit les nombres suivants : 



Analyse: Théorie: G 64,85 H 6,32 



Trouvé : G 64, 4o H 6,00 



