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)) Acide vanilline-acétùjue : 



C''IP(COn)(')(OCIP)(3'(OCH2COOH)('). 



» L'oxydation de l'acide isoeugénolacétique par le pei'tnanganate potassique est 

 instantanée en solution aqueuse alcaline, neutre ou acide. 



» On dissout 2is'',6 d'acide isoeugénolacétique dans une solution de 4»"' de soude 

 caustique dans 20os'' d'eau, on refroidit avec de la glace et l'on y ajoute lentement en 

 remuant la solution de 2i5'',i de permanganate de potasse dans SaSs"" d'eau et iGs'' 

 d'acide acétique à 5o pour loo. Cet acide acétique peut être remplacé par un courant 

 d'acide carbonique qu'on fait passer à travers les produits qui réagissent. Lorsque la 

 couleur du permanganate a disparu, on fait bouillir, on sépare du peroxyde de man- 

 ganèse par fîltration à chaud, on sursature les eaux mères, évaporées partiellement, 

 d'acide chlorliydrique, et l'on reprend par l'étlier. La solution éthéiée laisse comme 

 résidu l'acide vanilline-acétique, contenant un peu d'acide vanillique-acétique qu'on 

 sépare, grâce à son caractère plus acide, du produit principal ou encore par la réaction 

 que donne l'acide vanilline-acétique avec les bisullites alcalins. Après la lillralion du 

 peroxyde manganique, on fait bien de décolorer la solution par du noir animal. 



» Cristallisé de l'alcool, l'acide vanilline-acétique se présente en cristaux incolores 

 (souvent un peu jaunâtres) au point de fusion iSS^-igo". Il est soluble dans l'eau 

 chaude, dans l'alcool et dans beaucoup d'autres dissolvants. Il n'est pas déplacé de 

 ses sels par l'acide carbonique et forme facilement une combinaison bisulfitique. 



» Ce corps est identique avec celui obtenu à l'aide de la vanilline avec l'acide mo- 

 nocliloracétique en solution alcaline {Ber. der deutscheii cliem. Gesellschaft, XIX, 

 3o55). L'oxydation par ,*- de parties d'acide cliromique en solution acétique conduit 

 aussi au but ( '). 



» Si l'on cliaulTe i partie d'acide vanilline-acétique avec 2-3 parties de pentachlorure 

 de phosphore jusqu'à liquéfaction complète, et qu'on verse le produit de réaction 

 dans l'eau bouillante, l'élher extrait de cette solution de la vanilline, qui a ]iu être 

 caractérisée par ses propriétés. Comme produits accessoires, on a pu remar<|uer la 

 formation d'acide carbonique, ce qui permet d'admettre la possibilité de la réaction 

 suivante : 



COH 



I OCH^ 

 OCIPCOOH, 



CCIMI 



OCH^ 



OCCI-COCI, 



COH 



OCIP. » 



{^) Analyse. — Théorie pour loo : C 57, i4 H- 



Trouvé pour loo : C 57,5 II. 



4,77 



4,5 



c. U., 1S96, 1" Semeslrc. (T. CXXII. N" 7.) 



