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fussent les proportions je suis retombé sur le même résultat que cette réaction a donné 

 à M. Gattermann (') et qu'il a publié avant moi. On n'obtient que du tétraphénylsilico- 

 protane Si(C*H')*. Cela tient à ce que le triphénylsilicoprotane réagit lui-même sur 

 le benzène monobromé en présence du sodium. 



» On ne pouvait donc espérer arriver au résultat cherché ni en partant 

 du benzène brome ni en se servant d'une aniine aromatique primaire ou 

 secondaire, la liaison se faisant par l'azote dans ce dernier cas comme je 

 l'ai montré plus haut. Dans une prochaine Note je montrerai comment 

 je suis arrivé au but que je me proposais, en employant une aminé tertiaire, 

 la diméthylaniline parabromée. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Oxydation de. l' aldéhyde crolonique . 

 Note de M. Er. Giiaron, présentée par M. Friedel. 



« L'aldéhyde crolonique, quel que soit le procédé employé pour sa pré- 

 paration, est un produit présentant un point d'ébullition peu régulier. J'en 

 ai préparé de notables'quantités par lesinéthodes de Lieben et deNewbury 

 et Orndorff; le produit est très difficile à sécher. On n'arrive à un point 

 d'ébullition à peu près fixe qu'en séchant à chaud sur le chlorure de cal- 

 cium et c'est toujours aux dépens d'une partie de l'aldéhyde qui se poly- 

 mérise. 



)) Poursuivant une série de recherches sur ce corps, il m'a paru intéres- 

 sant de voir si j'avais affaire à un produit unique ou à un mélange des deux 

 stéréoisomères possibles. 



» Dans ce but et étant donné que l'on connaît les deux acides stéréo- 

 isomériques correspondants, l'un solide fondant à 71° et l'autre fondant 

 à i5°,5 (^) et donnant avec le premier un composé liquide, il était naturel 

 de recourir à l'oxydation pour parvenir au but cherché. Il faut, bien entendu, 

 opérer dans des conditions telles que l'acide donnant la combinaison 

 liquide ne se transforme pas en son isomère solide, transformation qui se 

 réalise très facilement à température élevée. 



» Pour cela, j'ai oxydé l'aldéhyde à l'aide de l'oxyde d'argent par le procédé qu'a- 

 vait déjà employé M. Kekulé {Liebigs Annalen, t. CLXII, p. m). 



» A une solution aqueuse saturée d'aldéhyde crotonique à ~ environ, on ajoute un 



(') Deutsche cliem. Gesell., t. XXVII, p. 1943. 



(') WisLicENi'S, Chemiker Zeilung, t. LXXVIII, p. 1766; 1895. 



