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 56oooo™'. Il suit (le là que 2"" ' d'aldéhyde, en se combinant sans perle de 

 malière, mais avec changement de structure, pour former de l'aldol , dégagen t 

 -h r3i42'''''. L'aldol est isomère de l'acide butyrique, mais dans ce cas la 

 fonction chimique des deux substances est différente; aussi y a-t-il une 

 grande différence entre leurs chaleurs de combustion : 546858'^'', 4 pour 

 l'aldol et 517 '779'=''' pour l'acide isobutyrique étudié par moi. 



» Des divergences aussi grandes ne se retrouvent pas entre isomères de 

 même fonction chimique. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur un nouveau mode de chloruration. 

 Note de MM. Albert Colson et Henri Gautier, présentée par M. Cahours. 



« Nous allons établir : 1° que le perchlorure de phosphore permet d'in- 

 troduire dans les homologues de la benzine une quantité de chlore déter- 

 minée; 2° que le chlore dégagé par le perchlorure de phosphore n'agit sur 

 l'hydrogène benzénique qu'après s'être substitué à l'hydrogène des 

 chaînes latérales. Ce fait est assez inattendu, car il résulte des travaux pu- 

 bliés par M. Merz et ses élèves que l'hydrogène du noyau benzénique est 

 aisément remplacé par le chlore quand on attaque par les perchlorures de 

 phosphore et d'antimoine certains composés aromatiques. 



» L'étude des actions successives du perchlorure de phosphore et de 

 l'eau sur l'éthyline paraxylénique conduisit l'un de nous à penser que la 

 transformation de ce corps en aldéhyde tollylénique était due à la dissocia- 

 tion du perchlorure de phosphore (') et que, si telle était la cause première 

 de la réaction, les carbures eux-mêmes devaient se chlorurer à la façon de 

 l'éthyline : c'est dans le but de vérifier cette prévision que nous avons 

 enlrepris.les expériences suivantes sur les méthylbenzines. 



» Premier degré de chloruration : Xylènes. — Chauffe-t-on vers 

 190", en tubes scellés, 10''" de l'un des xylènes et 35^' de perchlorure de 

 phosphore, au bout de deux heures, la réaction est terminée. En ouvrant 

 les tubes avec précaution, une énorme quantité de gaz chlorhydrique se 

 dégage; il reste dans le tube une dissolution de xylènes chlorés dans du 

 protochlorure de phosphore. Après évaporation de ce dissolvant, la partie 

 fixe cristallise si l'on a mis en œuvre le paraxylène; elle demeure liquide 

 si l'on a fait usage des deux autres isomères, 



» Le solide provenant de l'attaque du paraxylène cristallise dans 



Voir Coiiipces icndiis, iléceuiluc i884- 



