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réal C'"H"'0 et l'acide licarique C"'H"'0-; par l'action du brome, il 

 engendre un tétrabromure C"'H"Br'0. 



» Cette double propriété montre que le licaréol est un alcool primaire à 

 chaîne ouverte, renfermant deux liaisons éthyléniques. Il peut être repré- 

 senté par la formule C°H'^-CH^OH, qui met en évidence sa qualité d'al- 

 cool primaire. 



» La recherche de la constitution du licaréol est ainsi ramenée à celle 

 du résidu G" H", qui, outre les deux liaisons éthyléniques, doit contenir 

 un atome de carbone asymétrique en raison de l'activité optique du 

 licaréol. 



» La transformation très nette du licaréol en un limonène actif, le 

 licarène, et la production au moyen de ce dernier de la carvoxime fusible 

 à 72", permettent de pénétrer plus avant dans la connaissance de la con- 

 stitution du résidu C'H'^ En effet : 



» La formation de la carvoxime aux dépens du licarène montre que ce 

 résidu hydrocarboné renferme le groupement -CH=CH-. De plus, à 

 cause des relations étroites qui existent entre cette oxime d'une part, le 

 carvol et le carvacrol d'autre part, on est forcé d'admettre dans le 

 résidu C'H'^ l'existence des groupes (CH')^ = CH- (isopropyle) et CH'-, 

 disposés de telle façon qu'ils se trouvent vis-à-vis l'un de l'autre en posi- 

 tion para après la fermeture de la chaîne par déshydratation. Enfin, le 

 groupement alcoolique primaire CH*-OH, aux dépens duquel s'effectue 

 la déshydratation, devra se trouver dans une position telle qu'il y ait for- 

 mation d'un anneau hydrobenzénique paradisubstitué. 



)) En tenant compte des conditions ci-dessus énoncées, on arrive aisé- 

 ment aux deux formules suivantes : 



CH' CH» 



\ / 

 CH' CH 



(I) CH* = C-CH = CH-C-CH=OH, 



I 



H 



CH' CH' 



CH CH» 



(II) CH= = C-CH=rCH-C-CH'OH. 



I 

 H 



C. R., i8q3, 1" Semestre. (T. CXVI, N» 19.) 



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