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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les synthèses au chlorure d'aUuninium. 

 Note de M. P. Genvresse, présentée par M. Friedel. 



« Les savants qui ont voulu préparer le propylbenzène normal avec le 

 chlorure de propyle normal et le benzène en présence du chlorure d'alu- 

 minium ont obtenu le dérivé isopropylique et seulement celui-ci. M. Re- 

 kulé ayant montré qu'en présence du chlorure d'aluminium le chlorure 

 de propyle se transforme en chlorure d'isopropyle, on expliquait le résul- 

 tat précédent, en admettant qu'en présence du chlorure d'aluminium le 

 chlorure de propyle CH^- CIP-CH-Cl perd d'abord de l'acide chlorhy- 

 drique pour se convertir en propylène CH^-CH = CH" qui, se combinant 

 avec l'acide chlorhydrique, donne du chlorure d'isopropyle 



CH'-CHC1-CH% 



et ce serait ce dernier seulement qui réagirait sur le benzène, cette réac- 

 tion n'étant toujours possible qu'en présence du chlorure d'aluminium. 



» J'ai montré (Bull, de la Soc. chim., 3^ série, t. IX) qu'en traitant le bro- 

 mure de propyle normal par le toluène en présence du chlorure d'alumi- 

 nium, on obtient à la fois deux propyltoluènes normaux et deux isopro- 

 pyltoluènes. Ce fait étant en contradiction avec les idées admises, j'ai 

 pensé qu'il serait intéressant de vérifier si l'on n'obtiendrait pas des résul- 

 tats analogues en substituant le benzène au toluène; avec le benzène, du 

 reste, les résultats sont d'ordinaire plus nets qu'avec le tohiène. 



» Je demanderai la permission d'entrer dans quelques détails sur la 

 marche que j'ai suivie; car je crois que les conditions de l'expérience ont 

 une grande influence sur ses résultats. 



» Le bromure de propyle dont je me suis servi a été préparé aven 

 l'alcool propylique normal, le phosphore rouge et le brome, d'après la 

 méthode générale de préparation des bromures alcooliques. 



» J'ai mis dans un ballon contenant 700^' de benzène cristallisable et 

 exempt de thiophène [\o^^ de chlorure d'aluminium; un réfrigérant ascen- 

 dant était adapté à l'appareil ; lorsque le benzène était entré en ébnllition, 

 j'ai ajouté peu à peu Soo^"" de bromure de propyle normal; l'opération a 

 duré deux heures; du benzène et du bromure de propyle étaient entraînés 

 par l'acide chlorhydrique qui se dégageait. 



» Le produit de la réaction a été traité par l'eau pour détruire le clilo- 



