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n L'anhydride acétylmalique foiul à 58" [53"'-54", d'après M. Anschiilz (' ), Sg" 

 d'après M Colson], 11 est peu soluble dans l'étlier a])solu; assez soluble dans le ben- 

 zène el surtout dans le chloroforme. 11 attire rapidement l'humidité de l'air pour se 

 transformer en acide acétylmalique. 



» Uacide acétylmalique actij se prépare en abandonnant à la cristalli- 

 sation une solution concentrée d'anhydride dans le chloroforme humide. 



Analyse centésimale : 



Thcoi-ie] 

 Trouvé. pour CH'C^. 



C 4i,2 4o,9 



H 4,8 4,6 



Pouvoir rotatoire dans l'acétone : (a)^ ^ — ai ,o à — 25,8. 

 Pouvoir rotatoire dans l'eau : (a)[) ;= — io,4 à - 10,7. 



» Chauffé lentement, ce corps se ramollit entre 120° et i25°, pour fondre à iSo^-iSi". 

 ChaulTé rapidement, il entre en fusion à une température un peu plus élevée. De fait, il 

 s'agit là d'une température de décomposition, car la fusion est accompagnée d'un dé- 

 gagement d'acide acétique, et l'on retrouve, après, de l'acide maléique. 11 en résulte 

 que la transformation de l'acide malique en acide maléique, par l'action du chlorure 

 d'acétyle, n'est pas le résultat d'une simple élimination d'eau, comme on l'admet gé- 

 néralement. La réaction présente, en réalité, deux phases : 1° formalion d'un dérivé 

 acétylé; 2° décomposition de ce dernier avec élimination d'acide acétique. 



» La solution aqueuse d'acide acétylmalique régénère peu à peu de l'acide malique 

 et de l'acide acétique; cette transformation, facile à suivre par des observations po- 

 larimétriques ou par des titrages alcaliniétriques, est très lente à la température ordi- 

 naire; elle n'est complète qu'après plusieurs heures d'ébullition. 



>) Anhydride propionylmalicjue actif. - .Se prépare comme l'anhydride 

 acétylmalique, par réaction du chlorure de propionyle sur l'acide malique. 

 La transformation n'est pas totale; il se forme en même temps une quan- 

 tité appréciable d'un produit visqueux, peu soluble dans le chloroforme; 

 l'anhydride peut donc être purifié par des cristallisations dans le chloro- 

 forme, suivies de lavages à l'éther absolu. Ce composé fond à 88°-89°. 



Analyse centésimale. • 



Théorie 

 Trouvé. pour C'H'C. 



C 48,3 48,8 



H 4,9 4,7 



Pouvoir rotatoire dans le chloroforme : {a)B =; — 22, i à — 20, 4- 



(') Anschutz, Liebig's Annalen, t. CCLIV, p. 166; cet acide, distillé dans le vide, 

 était peut-être racémique. 



C. R., 1893, I" Semestre. (T. CXVI, N" 20.) l47 



