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— Ce Iraitement se fait en tubes scellés à une température de 100°. 11 se dépose du 

 chlorhydrate d'ammoniaque et l'alcool renferme une huile neutre qui distille à 208°- 

 318°, sous une pression de 65""° de mercure. 



« Cet éther a un pouvoir rotatoire moléculaire d'environ + 45° et est identique à 

 celui obtenu par action directe de l'alcool et de l'acide chlorhydrique sur l'acide liy- 

 drox^camphocarbonique (1). 



XH^.CO-^C-H^ 



» 6. Action de la notasse alcoolique sur l'éther C'H'*f • — Ouand 



on fait bouillir cet éther avec une molécule de potasse alcoolique par molécule 



d'éther, on obtient le sel de potasse d'un acide qui, après jnirifîcation dans l'alcool, 



• GH^CO-H 

 fournit des cristaux à -^''-"S". Cet acide a pour formule C*H'*' > et est 



XCO^CMl^ 



isomérique avec celui provenant de l'action incomplète de l'alcool chlorhydrique sur 

 l'acide hydroxYcamphocarbonique. 



GH^CAz 

 i> 1. Action de la potasse alcoolique sur la combinaison C*H'*^ • - La 



XCO^C^H» 



potasse alcoolique, dans la proportion de i molécule pour i molécule d'éther cyané, 

 transforme ce dernier en éther acide, quand on fait bouillir le mélange jusqu'à ce 

 ([ii'il ne se dégage plus d'ammoniaque : 



/CtP.CÂz /CH'-.CO^K 



C^H'^C • +K.H0-t-H2 0=-C»H'*C +AzH^ 



\CO='C^H^ ^GO^CMP 



» Cet éther acide cristallise de la même manière et fond à la même température 

 que celui signalé en (6). Il lui est donc identique. 



» L'ensemble de ces recherches montre que, dans les conditions dans 

 lesquelles on a opéré, les alcoolates de sodium déterminent, dans le cam- 

 phre cyané, une rupture du noyau camphre, rupture identique à celle qui 

 se produit avec la potasse aqueuse. Elles font voir également que la pré- 

 sence du cyanogène négatif facilite considérablement cette transforma- 

 tion. 



)> Enfin elles montrent que les deux fonctions carboxyliques ne s'éthé- 

 rifient pas avec la même facilité, et qu'une fois éthérifiées elles offrent 

 une résistance inégale à la saponification. 



» Il est donc permis de conclure que l'énergie acide -des groupements 

 fonctionnels CO" H dépend de la nature du noyau ou du radical aur/uel il est 

 combiné, ou qui lui sert de point d'attache. 



» Des recherches entreprises avec d'autres acides bibasiques nous per- 

 mettront d'étendre cette observation, de la généraliser et de l'appuyer par 

 des données thermiques 



