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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la surchloruration du phénol. Note de M. Louis 

 HuGouNENQ, préseiilée par M. Friedel. 



« On a décrit brièvement un dérivé hexachloré du phénol, obtenu par 

 l'action prolongée du chlore sur le phénol (*) et sur l'aniline (-) penta- 

 chlorés; ce produit se forme également quand on soumet h l'action du 

 chlore en excès l'anisol chauffé à iio" et additionné de pentachlorure 

 d'antimoine. 



» l^a matière, lavée à l'eau et desséchée, cristallise du chloroforme en 

 beaux prismes quadratiques légèrement jaunâtres, fusibles à i07''-io8", 

 insolubles dans l'eau, peu solubles dans l'alcool, très solubles dans la 

 benzine et le chloroforme : 



Trouvr. 



I. II. 



c » » 



H 



Cl 70,51 70,62 



» Jja potasse aqueuse attaque ce composé, avec formation d'acide hypo- 

 chloreux et de pentachlorophénol. 



» Le sodium ne réagit que fort peu sur ce corps; en solution benzénique 

 à l'ébullition, la surface du métal se colore en bleu, puis se recouvre, par 

 places, d'une couche noire qui paraît arrêter l'attaque. 



» Le chlorure d'acétyle seul et la benzine en présence du chlorure 

 d'aluminium sont également sans action; il en est de même du zinc en 

 poudre qui, vers iio", ne décompose pas le phénol hexachloré fondu. 

 En solution alcoolique et à froid, l'aniline réagit sur ce produit, en donnant 

 une belle matière colorante rouge ilont létude sera pouisuivie. 



» L'action de la chaleur fournit des dérivés intéressants. Si l'on chauffe 

 au bain d'huile le composé C° Cl" G, il se dégage du chlore un peu au delà 

 de 200"; si l'on maintient cjuelques heures la température à 2io°-22o", on 

 obtient un produit solide, qui est un mélange de chlorure de Julin avec un 

 produit chloré très bien cristallisé, fusible à 323", insoluble dans les dis- 



( ') Benedikt et ScHMiDT, Monalshefle, l. IV, p. 607. 

 (■') I^AXGEB, Lieblg's Annalen, t. CCXV, p. 122. 



C. R., 1889, 2- Semestre. (T. CIX, N° 8.) ^^^ 



