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de l'acide sulfurique étendu est un mélange de furfurol ordinaire et d'un 

 composé très voisin de celui-ci, qui présente à l'analyse la composition du 

 méthylfurfurol CH^O". Il restait à établir la structure moléculaire de ce 

 produit et à déterminer son origine, en d'autres termes à définir le prin- 

 cipe immédiat qui, dans les fucus, se transforme en méthylfurfurol sous 

 l'influence de l'acide sulfurique. 



» La théorie prévoit l'existence de quatre composés répondant à la for- 

 mule C°H''0', dérivant du furfurane et renfermant une fonction aldéhy- 

 dique dans la position (i). Le premier, que l'on pourrait appeler aldéhyde 

 furfuréthylique, ne contiendrait dans sa molécule qu'une seule chaîne la- 

 térale, dérivée de l'éthane; les trois autres, véritables homologues du fur- 

 furol, renfermeraient un méthyle non substitué en (2),' (3) ou (4), par 

 rapport au groupe CHO = (i). 



» Aucun d'ailleurs de ces corps n'a été jusqu'à présent étudié. 



» L'oxydation du mélhvlfurfurol permet de rejeter immédiatement la 

 première hypothèse : en effet, si l'on attaque ce produit par le mélange 

 chromique, puis qu'on distille, on recueille une quantité notable d'acide 

 acétique, ce qui exige la présence d'un méthyle terminal dans la molécule 

 du méthylfurfurol. 



» Cette substance est donc l'un des trois isomères possibles de l'homo- 

 furfurol. Pour déterminer sa formule de constitution, il fallait le rattacher 

 à quelque autre corps mieux connu. Je me suis adressé immédiatement, 

 dans cette recherche, aux matières sucrées en C, pensant que peut-être 

 le méthylfurfurol représente l'anhydride d'un alcool polyatoraique, au 

 même titre que le furfurol ordinaire constitue, d'après les travaux de 

 Rilianietde ToUens, unanhvdride normal de l'arabinose. 



» Il m'a été facile de voir que, en effet, il existe entre le mélliylfurfuroi 

 C^rrO- et l'isodulcite ou rhamnose CH'^O^ les mêmes rapports que ceux 

 que l'on connaît entre le furfurol C^H''0- et l'arabinose C^H'*0^ 



» Si l'on distille de l'isodulcite cristallisée avec quatre fois son poids 

 d'acide sulfurique à i5° ou 2o°B., on obtient un liquide très aqueux, qui 

 exhale une forte odeur de furfurol, qui précipite lentement par addition 

 d'ammoniaque et donne avec l'acétate de phénylhydrazine une hydrazone 

 insoluble et incristallisable. 



» Ce liquide, fractionné, abandonne d'abord un peu d'acétone, puis 

 une huile dense, jaunâtre, qui passe entièrement à i8G"-i87", sans qu'on 

 puisse observer la moindre trace de produits inférieurs, et notamment de 

 furfurol bouillant à 162°. 



