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 » En 1867, nous avions obtenu, M. Lauth et moi, un dérivé hichloré 

 C H' Cl-, pai- l'action du chlore à i4o degrés sur le xyléne du goudron de 

 houille, et dont diverses circonstances nous avaient empêchés de pour- 

 suivre l'étude. C'est ce dérivé bichloré qui a été le point de départ du pré- 

 sent travail ; les expériences suivantes montrent qu'il doit être représenté 

 par la formule 



C«H'!^"'^' 



^"icH^cr 



et qu'il se comporte comme l'éther dichlorhydrique d'un glycol. 



» Ce composé ne se forme qu'en petite quantité avec le xyléne ordi- 

 naire; il dérive en effet du méthylloluène, dont le xyléne du goudron de 

 houille ne renferme environ que 10 pour 100 (Filtig). 



u Chlorure de lollylène [mélhylloluène bichloré^ xjlène bichloré)^ 



( CH'CI 

 CH'Cl- = C'H* -,„,.-,,• — Déjà décrit par Lauth et Grimanx (1), ce 

 ( CH" Cl 



corps se forme facilement par l'action du chlore sur le niéthyltohiène 

 bouillant. Il prend également naissance lorsqu'on disfille le glycol tolly- 

 lénique avec une solution d'acide chlorhydrique, et il passe d;ins le réci- 

 pient avec les vapeurs d'eau (2). 



» Chauffé avec trente fois son poids d'eau à l'jo-iSo degrés, il donne de 

 l'acide chlorhydrique et du glycol toUylénique, 



C'H*C1^ + 2H^O = 2HCI +C»H»(OH)-. 



» Il distille avec les vapeurs d'eau en se décoinposant légèrement suivant 

 l'équation précédente. Chauffé en vase clos avec l'acétate de soude, il 

 donne du mono- et du di-acétatede tollylène; avec le benzoate de soude, 

 il fournit du monobenzoate de tollylène. Le bichromate de potasse et 

 l'acide sulfnrique le transforment en acide téréphtatique. 



» Bromure de lolljlène [mélliylloliicne bibromé) [?>), CH^Br^. — On le 

 prépare en faisant tomber goutte à goutte dans du niéthyltohiène bouillant 



(i) Bulletin de la Société CItimique, t. VII, p. 233; 186'J. 



(2) Dosage du chlore : Trouvé. Calculé C H' CI'. 



Cl. . . . 4°)23 ^0,5"] 



(3) Analyse : Trouvé. Calculé, 



CMI'Bi'. 



C 36,35 36,36 



H. . . . 3,01 3,o3 



