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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la série toluique; par M. S. Caxxizzaro. 



« Dans une Note que j'ai publiée précédemment sur les deux acides to- 

 luiques isomères, j'ai dit que l'acide alphatoluique produit par le cyanure 

 de benzyle n'était pas le véritable bomologue de l'acide benzoïque. Je fon- 

 dais mon opinion sur les caractères de l'aldéhyde qu'on obtient avec l'acide 

 alphatoluique. Je puis à présent ajouter que l'acide nitrique, par son action 

 sur cet aldéhyde^ fournit un acide qui n'appartient pas à la série toluiqne. 

 Cedernier contient, en effet, € 7 et paraît être un mélange d'acides benzoïque et 

 nitrobenzoïque. Si l'on rapproche ce fait de celui qu'ont observé MM. Strec- 

 ker et Moeller, c'est-à-dire la transformation de l'acide alphatoluique même 

 en aldéhyde benzoïque, nous sommes conduit à cette conclusion que l'acide 

 alphatoluique n'est pas sorti de la série benzoïque. 



» Dans l'état actuel de la science, il nous manque donc tout moyen de 

 passer de cette série a l'homologue supérieure. M. Rossi est arrivé de son 

 côté aune conclusion analogue par l'examen de l'acide qu'il a obtenu avec 

 le cyanure decuminyle. Cet acide ne paraît pas être sorti de la série cumi- 

 nique. 



» Je me propose de continuer l'examen de la loi des cyanures des radicaux 

 alcooliques. Je me bornerai pour le moment à exposer le résultat d'expé- 

 riences qui démontrent que le véritable homologue de l'acide benzoïque est 

 l'acide toluique de Noad qu'on obtient par l'action de l'acide nitrique étendu 

 sur le cymène. L'acide toluique de Noad diffère de l'acide alphatoluique par 

 la solubilité, la cristallisation et le point de fusion; il ne parait pas différer 

 beaucoup par le point d'ébullition. J'ai déterminé le point de fusion de 

 l'acide toluique : il est placé entre 77 et 79 ; l'acide alphatoluique fond 

 à 7 6°,5. 



» J'ai trouvé pour la température d'ébullition de l'acide toluique le nom- 

 bre fixe de 264 . 



» Dans des conditions tout à fait identiques, l'acide alphatoluique parait 

 bouillir à deux ou trois degrés au-dessous. 



» Quand j'aurai une plus grande quantité des deux acides, je comparerai 

 avec une plus grande précision les deux points d'ébullition. 



» La différence de constitution des deux acides se révèle mieux en les 

 transformant dans leurs aldéhydes correspondants. J'ai déjà dit que l'aldé- 

 hyde alphatoluique obtenu par la méthode de Piria n'a rien d'analogue avec 



C. R., 1862, i« Semestre. (T. I.IV, N° 25.) * $9 



