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CHIMIE OBGANIQUR. — Sur la transformation du térébentliène en cj'mène. 

 Note de M. Brdère, présentée par M. Cahours. 



« La transformation d'un carbure C"!!*""* en carbure aromatique ne 

 s'obtient qu'avec difficulté, soit qu'on opère une soustraction d'hydrogène 

 par l'action du brome, soit qu'on l'oxyde par l'acide sulfurique concentré, 

 comme dans la préparation du térébène. Au point de vue de la prépa- 

 ration, le moyen le plus rapide et le plus économique d'obtenir le cymène 

 consiste à laisser tomber goutte à goutte de l'essence de térébenthine 

 rectifiée sur une couche d'acide sulfurique additionné de 2™°' d'eau 

 et maintenu en ébuUition dans un ballon spacieux. Le mélange d'eau, 

 d'acide sulfureux, de térébenthène inaltéré et de cymène qui résulte de 

 cette réaction est dirigé dans un réfrigérant. Le produit, après la sépara- 

 tion de l'eau, est débarrassé de l'acide sulfureux par l'addition de carbo- 

 nate de soude; on le dessèche ensuite sur du chlorure de calcium; puis, 

 après un ou deux tours de fractionnement avec l'appareil à plateaux de 

 Lebel-Henninger, on purifie complètement le cymène en l'agitant à froid 

 avec de l'acide sulfurique, afin de polymériser le térébenthène qu'il pourrait 

 retenir. Finalement, on rectifie et l'on prend ce qui passe entre 176° et 

 176°. Il se sépare dans cette opération un résidu charbonneux assez 

 abondant. 



» Après diverses tentatives infructueuses pour remplacer l'acide sulfu- 

 rique, qui, en raison de son action trop énergique, charbonne une partie 

 du térébenthène, par des bisulfates alcalins ou des oxydants tels que les 

 acides arsénique et chromique, j'ai été amené à étuiiier la réaction sui- 

 vante, dont les résultats sont d'une netteté parfaite. 



» Lorsque l'on traite 1™°' de térébenthène par i""' de sulfate neutre 

 d'éthyle en vase clos, à 120", pendant dix ou quinze heures, le mélange 

 se colore fortement et présente parfois des Ions violets très riches. li'examen 

 du contenu des tubes montre qu'ils renferment de l'acide sulfureux, du 

 cymène et de l'éther éthylique formés en vertu de l'équation suivante : 



C'°W + SO*(C^H=^)^ = S0= + (C-H^)= O + H^O. " 



L'essence de térébenthine et le sulfate d'éthyle, plus dense qu'elle, ne se 

 dissolvent pas à froid, quelque temps que l'on prolonge leur contact. Pour 

 tâcher d'expliquer la réaction précédente par une combinaison transitoire 



