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ClilMIE ORGANIQUE. — Sur les produits d'oxjdation de l'acide cholalique. 

 Note de M. P. -T. Clève, présentée par M. Wiirtz. 



« Les produits qui se forment par l'action des réactifs oxydants sur 

 l'acide cholalique ont fait l'objet, pendant ces dernières années, des re- 

 cherches de plusieurs savants, MM. Latschinoff, Destreni, Tappeiner et 

 Egger. Les résultats obtenus par ces chimistes sont très divergents. M'étant 

 occupé en même temps qu'eux du même sujet, j'ai trouvé de mon côté 

 des résultats assez différents. 



» Pour l'oxydation, je me suis servi d'une solution froide et étendue de 

 permanganate de potassium et d'une solution de cholalate sodique pur. 

 La réduction du permanganate marche d'abord assez rapidement, jusqu'à 

 ce qu'on en ait ajouté à peu près le double du poids de l'acide cho- 

 lalique. Après cela la réaction s'affaiblit. Je l'ai alors interrompue; j'ai 

 séparé le peroxyde et concentré la solution. En ajoutant de l'acide sulfu- 

 rique étendu en faible excès, j'ai obtenu un corps amorphe, qui forme 

 après dessiccation des fragments vitreux et 1res électriques. Dans ce pro- 

 duit j'ai en vain cherché des acides gras. Il ne se forme pas une trace 

 d'acide acétique si l'on a employé de l'acide cholalique séché à ioo°. Si 

 l'on soumet à l'oxydation l'acide cholalique cristallisé dans l'alcool, on 

 obtient plusieurs centièmes d'acide acétique, ce qui prouve que l'acide 

 cristallisé contient de l'alcool et que l'acide acétique ne provient pas de 

 l'acide cholalique proprement dit. Il se forme aussi de l'acide oxalique. 

 En partant de 23s',3 de l'acide séché, j'ai obtenu 2 1^"" d'acide amorphe 

 et aS'', 324 de C^H^O", ce qui ne correspond pas à 1™"' pour 1™°' d'acide 

 cholalique. Il est donc évident que l'acide oxalique ne se forme pas direc- 

 tement de l'acide cholalique. Le produit amorphecontienten majeure partie 

 un corps qui, à l'état de pureté, forme de petits cristaux brillants, prismes 

 rhombiques terminés par des plans dôniatiques. Sa composition est 

 Qsoj^70Qi- _|_ y^^2Q_ L'eay de cristallisation se dégage aisément à 100°. 

 Avec des bases diverses, ce corps forme des sels, souvent cristallisables, de 

 la formule C"H''R-0» et C"H"R^O^ C'est alors une espèce d'anhy- 

 dride d'un acide tribasique. 



» En prolongeant l'action du permanganate on obient des produits so- 

 lides, qui consistent dans le même corps C*''H"'0*', exempt des impuretés 

 qui empêchent sa cristallisation. Il se forme, en outre, luie quantité notable 



G. R., 1880, 2- Semestre. (T. XCI, N" 2C). I^S 



