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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la fonction acélonique du nitrocamphre, sur sa 

 chlorhydratation et sa polymérisation. Note de M. P. Cazeneuve, pré- 

 sentée par M. Friedel. 



« Nous avons décrit les sels du nitrocamphre qui démontrent ses pro- 

 priétés acides ( ' '). En adoptant pour le camphre la formule de M. Rékulé, qui 

 répond le mieux, pour le moment, à l'ensemble des faits, le nitrocamphre 



/CHAzO 2 , 

 serait, avec un H acide, voisin de AzO 2 , C 8 H M ; i dérivant du 



x CO 



/CCIAzO 2 

 camphre chloromtre, qui est un corps neutre, C 8 H M ( i . Reste à 



démontrer la fonction acétonique. 



» I. Si nous faisons réagir à l'ébullition pendant plusieurs heures au sein 

 de l'alcool sur le nitrocamphre sodique, sel parfaitement neutre, un grand 

 excès de phénylhydrazine dans les conditions prescrites par M. Fischer, 

 nous obtenons un précipité jaunâtre par le refroidissement. Ce corps 

 peut cristalliser dans l'alcool bouillant et correspond à la formule brute 

 C'°H 22 Az 2 , qui est celle du produit fourni par la réaction de la phényl- 

 hydrazine sur le camphre lui-même, sans que nous puissions dire si nous 

 obtenons un corps identique ou isomérique. Le rendement est très faible, 

 5 pour ioo environ. La grande insolubilité du corps dans l'alcool froid 

 permet de l'isoler des autres produits de décomposition ( 2 ). 



» D'autres réactions très importantes confirment la fonction acétonique 

 du nitrocamphre. On peut combiner ce dernier à l'acide chlorhvdrique, 

 puis décomposer ce chlorhydrate par l'eau alcoolisée, en présence d'un 

 acide ; on obtient un hydrate, puis un polymère avec révélation d'une 

 fonction nouvelle, la fonction phénolique. 



» IL Chlorhydrate du nitrocamphre. - Ce composé se forme dans les 

 conditions suivantes. On dissout 5o 8r de camphre nitré dans 2o cc d'alcool 

 absolu. On ajoute 5 CC d'acide chlorhydrique, on fait bouillir pendant deux 

 ou trois minutes. Après refroidissement, on ajoute 2 vo1 d'eau qui précipite 

 un corps d'abord visqueux, se solidifiant bientôt en une masse cristalline 

 qu'on lave à froid avec l'alcool à 63°. On fait recristalliser dans la benzine, 

 car l'alcool le décompose partiellement. 



(') Bulletin de la Société chimique; 188S. 



( 2 ) L'analyse élémentaire, comme celle des corps qui vont suivre, sera publiée in 

 extenso au Bulletin de la Société chimique. 



