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CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèses opérées à l'aide de l'éther cyanosuccinique. 

 Note de M. L. Bartiie, présentée par M. Berthelot. 



« Dans la précédente Note ('), M. Haller et moi avons décrit la pré- 



/CAz 

 paration de l'éther cyanosuccinique, CH X o , que nous avons obtenu 



A, 



:h 2 .co 2 C 2 h 3 



en faisant réagir l'éther monochloracétique sur l'éther cyanacétique sodé. 

 Nous avons montré que, dans cette préparation, il se produisait en même 

 temps une réaction secondaire : une partie de l'éther monochloracétique 

 donnait avec l'éther cyanosuccinique sodé de l'éther cyano-tricarballylique, 

 CH 2 .C0 2 C 2 H ; 



CH^ , corps cristallisé que nous avons reproduit synthétiquement, 



CH 2 .C0 2 C 2 H 5 



en traitant l'éther cyanosuccinique sodé par de l'éther monochloracétique. 

 » J'ai continué l'étude des dérivés de l'éther cyanosuccinique, dont 

 l'hydrogène du groupe CH est facilement remplaçable par les métaux al- 

 calins ou par les radicaux des iodures alcooliques. 



/GAz 

 » Etherméthylcyanosuccinique, CH 3 .C X . — À20 gl d'éther cyano- 



<;ii 2 .co 2 C 2 ii 5 



succinique on ajoute 2 gr ,3o de Na dissous dans 3o ël d'alcool méthylique. 

 L'éther cyanosuccinique sodé ainsi produit est chauffé au bain-marie dans 

 un ballon muni d'un réfrigérant ascendant avec i5 gr environ d'iodure de 

 méthy le. Au bout de dix heures à peu près, le mélange, neutre au tournesol, 

 a été évaporé pour chasser l'alcool méthylique. Au résidu on a ajouté de 

 l'eau, puis de l'éther qui a été abandonné sur du chlorure de calcium. La 

 solution, débarrassée de l'éther, a été distillée dans le vide; il passe 

 d'abord des produits colorés dus à la décomposition de l'iodure de méthyle 

 non entré en réaction. A i83°-i86° sous 3 mm ,5 de pression, il distille un 

 liquide huileux incolore; il reste un résidu brunâtre dans la rectification. 

 » Cette huile constitue l'éther méthylc^anosuccinique, qui se forme en 

 vertu de l'équation suivante : 



CNa( +CH 3 I = CH'.C; H-Nal. 



i x C0 2 C 2 H 5 | x C0 2 C 2 H* 



CH 2 .C0 2 C 2 H s CH 2 .C0 2 C 2 H s 



(') Comptes rendus, l. CVI, p. 1 43- 1 46 ; 1888. 



