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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l' oxycinchonine a. Note de MM. E. Jungfleiscii 

 et E. Léger, présentée par M. Schùtzenberger. 



« I. Préparation. — L'oxycinchonine oc se forme dans l'action de l'acide 

 sulfurique chaud et dilué sur la cinchonine (Comptes rendus, t. CV, p. 1 255, 

 et t. CVI, p. 68). Parmi les produits de la réaction, elle fait partie des 

 bases insolubles dans l'éther etsolubles dans l'alcool dilué. On l'isole en 

 profitant de la très faible solubilité de son chlorhydrate. Ce dernier se 

 purifie aisément par des cristallisations répétées dans l'eau bouillante et 

 dans l'alcool faible; traité par la soude, il fournit la base que l'on fait cris- 

 talliser plusieurs fois dans l'alcool concentré et chaud. L'oxycinchonine a 

 résulte très vraisemblablement de l'action de l'eau sur un dérivé sulfoné 

 de la cinchonine formé d'abord; nous reviendrons sur son origine. Les ré- 

 sultats de ses analyses sont confirmés par ceux qu'ont fournis de nombreux 

 dérivés; ils ne peuvent trouver place ici et nous les donnerons ailleurs. 



o IL Propriétés. — L'oxycinchonine a, C 3, II 22 Az 2 0*, se sépare de sa 

 solution alcoolique chaude en prismes aplatis, incolores. Elle fond vers 

 252°, en s'altérant beaucoup. Elle est fortement dextrogyre : en dissolu- 

 tion au centième dans l'alcool à 97 , a D = -+- i82°,56(f == 18°^); dans l'eau 

 chargée d'acide chlorhydrique, a u = + 2io°,'76 (avec 2IICI, f = 19 ). 

 Insoluble dans l'eau, elle se dissout aisément dans l'alcool faible et dans 

 l'acétone, même à froid; l'alcool fort, la benzine, le chloroforme la dis- 

 solvent abondamment. Ses solutions salines ne sont pas fluorescentes ; 

 elles sont précipitées par l'ammoniaque, un excès de réactif rcdissolvant 

 le précipité. Elle bleuit le tournesol et rougit la phénol-phtaléine. Elle est 

 isomère avec l'homoquinine, l'apoquinine et l'apoquinidine, ainsi qu'avec 

 les oxycinchonines de M. Schùtzenberger et de M. Strecker. 



» III. Sels. — L'oxycinchonine a est diacide. Elle produit des sels ba- 

 siques, faiblement alcalins au tournesol, et des sels neutres à réaction 

 acide; presque tous ces composés cristallisent nettement. 



» Le chlorhydrate basique, C 38 H 22 Az 2 0\ H Cl -1- 2HO, cristallise dans 

 l'eau ou dans l'alcool en longues aiguilles incolores, à aspect cotonneux; 

 il est fort peu soluble dans l'eau ou dans l'alcool, même à chaud; des- 

 séché, il fond vers 23o° en s'altérant; son pouvoir rolatoire, à i3°, en dis- 

 solution au centième dans l'eau additionnée de iHCl, est a D = + l'j^/iy. 

 Le bromhydrate basique cristallise de même avec 2 HO et présente à peu 



