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CHIMIE ORGANIQUE. — Action du potassium sur le triphénylméthane . Noie 

 de MM. M. Hanriot et O. Saixt-Pieriie, présentée par M. Frieclel. 



« On sait que la présence de certains groupements dits électro-négatifs 

 dans une molécule peut communiquer aux atomes d'hydrogène voisins la 

 propriété d'être remplacés directement par des métaux. Cette propriété a 

 été constatée pour les groupes COML CO et CAz. 



» Nous avons cherché si le groupement phényle C°H\ dont la présence 

 diminue rapidement la basicité dans les phénylamines, ne suffirait pas à 

 imprimer des propriétés acides à un atome d'hydrogène voisin, et notre 

 étude a porté sur le triphénylméthane CH(C°H 5 ) 3 . 



» Le sodium n'attaque pas le triphénylméthane même à l'ébullition. 



» Lorsque l'on chauffe le triphénylméthane avec du potassium vers 200 

 dans une atmosphère de gaz inerte, on voit le potassium disparaître en 

 même temps qu'il se dégage de l'hydrogène, et il se forme une substance 

 rouge cpii est vraisemblablement un dérivé potassé du triphénvlméthane. 

 La grande altérabilité de ce composé ne permettant pas de l'isoler, nous 

 avons dû en constater la présence par l'action de réactifs capables de 

 fournir des dérivés substitués du triphénvlméthane. 



» Si l'on opère à une température plus élevée, au delà de 200°, le déga- 

 gement d'hydrogène est plus abondant, la masse brunit fortement et il se 

 forme le dérivé potassé d'un hydrocarbure moins hydrogéné que le tri- 

 phénylméthane. Ce dérivé, traité par l'acide chlorhvdrique, donne par 

 distillation un corps bouillant au delà de 36o°, que l'on purifie en le dis- 

 solvant dans le chloroforme et le précipitant par le pétrole. Il fond 

 à i48°, 5 et a fourni à l'analyse des chiffres répondant à la formule C ,!, ll' '. 



» Un hydrocarbure de même composition, fusible à iLp°,5, a été ob- 

 tenu autrefois par Hemilian dans la distillation sèche du chlorure de tri- 

 phénylméthane et par l'action de la benzine sur l'alcool fluorénique eu 

 présence d'anhydride phosphorique. Cette dernière synthèse, jointe à ce 

 fait que, par oxydation, il donnait de l'acide orthobenzoylbenzoïque, avait 



C 6 H V 

 conduit Hemilian à lui donner la formule C'H 5 -CH^ 



X C 6 H 4 



» En répétant cette oxydation avec l'hydrocarbure que nous avons ob- 

 tenu, nous avons reconnu que l'acide orthobenzoylbenzoïque qui se forme 

 dans ces conditions provient de ce fait que, le triphénylméthane du coin- 



C. R., 1889, 1" Semestre. (T. CVII1, N° 2f.) . '45 



