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 280", C <a H 20 Az s O* (H Cl) 2 . Ce remarquable composé peut donc fonctionner, 



suivant les cas, comme un acide bibasique ou une base biacide. 



» Crésylène-cliaminc. — Je me suis ensuite proposé de voir comment se 

 comporterait, vis-à-vis de l'acétylacétone, une diamine aromatique; j'ai 

 déjà montré qu'une monoamine, l'aniline par exemple, fournit d'abord un 

 anilide et puis, par l'action sur cet anilide de l'acide sulfurique concentré, 

 l'ay-diméthylquinoléine; on pouvait donc espérer obtenir avec une dia- 

 mine aromatique une phénanthroline. 



» J'ai employé d'abord la métacrésylene-diamine, fusible à 9g , et dont 

 la constitution est exprimée par le schéma : 



CIP 



X A/.ll- 



AzH ! 



» En traitant une molécule de celte diamine par deux molécules d'acé- 

 lylacétone, à 100", il s'élimine de l'eau, et il est facile de voir qu'il ne reste 

 pas d'acétylacétone libre; si l'on traite ensuite la masse sirupeuse ainsi ob- 

 tenue par l'acide sulfurique au bain-marie, on obtient, après avoir étendu 

 d'eau et saturé par l'ammoniaque, un volumineux précipité formé de fines 

 aiguilles enchevêtrées, tout à fait insolubles dans l'eau, qui, après dessicca- 

 tion, fondent à 191° et répondent à la formule C ,2 H ,4 Az 2 . 



» La solution sulfurique contient du reste de l'acétylacétone libre; les 

 réactions sont donc les suivantes : 



C , H l0 Az 2 4-2C 5 H s Ô a : = aH 2 -'-C"H l8 Az 2 0-, 



C« T H ,8 2 H-H 2 = C ,2 H M Az 2 +C B H 8 2 -f-H !! 0. 



» On n'obtient donc pas de phénanthroline; la base C ,2 H M Az 2 est nette- 

 ment mono-acide, son chlorhydrate est jaune, peu soluble dans l'eau, et 

 apourformuleC ,2 H M Az 2 ,HCl;lechloroplatinate, [C'-Il' , Az*] , PbCl»H», 

 se présente sous la forme d'un précipité cristallin jaune orangé; le chloro- 

 mercuratc est d'un beau jaune clair et est facilement soluble dans l'eau. 

 Le chromate, qui est d'un jaune clair, s'obtient en traitant une solution du 

 chlorhydrate fortement refroidie par du chromate de potassium; il est très 

 instable et se transforme à une température peu élevée en une masse 



