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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur une nouvelle cétone cyclique, la méthylcyclo- 

 hexénone TI. Note de M. A. Béhal, présentée par M. Friedel. 



« J'ai donné, dans une Communication précédente (^Comptes rendus, 

 t. CXXV, p. io36), la marche suivie pour isoler à l'état de pureté les diffé- 

 rentes cétones que l'on peut extraire de l'huile de bois. Je me propose, 

 dans cette Note, d'établir la constitution de l'une d'elles. 



)) Le dérivé benzoylé fusible à 167° donne, par traitement au moyen 

 des alcalis, une oxime fusible à 121°, 5 qui, hydratée par l'acide chlorhy- 

 drique, fournit une cétone bouillant à 192° et fondant à + 12". 



» Celte cétone répond, d'après son analyse et la détermination de son 

 poids moléculaire, à la formule C'H"'0. Elle ne se combine pas au bisul- 

 fite de sodium et ne donne pas d'iodoforme au contact de l'iode et des 

 alcalis. Dissoute dans le sulfure de carbone et additionnée d'un léger excès 

 de brome en solution dans le même solvant, elle donne, sans dégagement 

 d'acide bromhydrique, un dérivé dibromé, incolore, bien cristallisé, très 

 soluble à chaud dans l'alcool à 90°, d'où il se dépose par refroidissement, 

 et très soluble également dans léther de pétrole. Il possède une odeur 

 agréable de camphre. Stable à sec ou en solution dans l'éther de pétrole, 

 il s'altère au contact de l'air humide ou de l'alcool. 



» I^a cétone réagit sur le perchlorure de phosphore avec un grand dé- 

 gagement de chaleur. Il se forme un liquide d'un bleu vert intense, soluble 

 dans l'alcool avec la même coloration. La solution brunit par l'eau et par 

 les alcalis, et le liquide, entraîné par la vapeur d'eau, fournit une très 

 petite quantité d'un dérivé chloré, plus lourd que l'eau, qui possède une 

 odeur rappelant celle de l'essence de térébenthine, une trace d'un dérivé 

 solide, et surtout de la cétone qui est régénérée. 



» L'oxydation, réalisée au moyen du permanganate en solution à 

 4 pour 100, est extrêmement nette. Il ne se forme que de l'acide acétique 

 et de l'acide lévulique. 



» Voici les détails de l'oxydation. On emploie pour 10»'" de cétone 40^"^ 

 de permanganate. L'action de l'agent d'oxydation est immédiate à froid, 

 mais s'arrête quand on en a ajouté le quart. Cela nous indique qu'il se 

 forme un glycol que nous étudierons ultérieurement. Puis, pour continuer 

 l'oxydation, on est obligé de chauffer au bain-marie et finalement à l'ébul- 

 lition. Dès que le permanganate est décoloré, on neutralise la liqueur par 



