( 25i ) 



lorsqu'elle est réduite à l'état de molécule simple, c'est-à-dire après cin- 

 quante jours. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur V acctylbutyrate (V èthyle ^-isopropylc et les acides 

 diisopropylhexènediuïques stèréoisomères. Note de MM. Pu. Barbier et 

 V. Grignard, présentée par M. Friedel. 



« Dans le but de nous procurer l'isopropyliétraliydrorésorciiie, nous 

 avons condensé l'isobutylidèneacétylacétale d'éthyle avec le malonate 

 d'éthvle en présence de l'éthylate de potassium, conformément à la mé- 

 thode suivie parKnœvenagel, pour la préparation de la méthyltélrahydro- 

 résorcine. Nos prévisions, fondées sur les résultats obtenus par ce savant, 

 ne se sont pas réalisées, mais les résultats imprévus auxquels nous sommes 

 arrivés nous ont paru dignes d'attirer l'attention des chimistes. 



» L'élher isobulylidèneacétylacétique pur et bouillant à io4°-ioô" sous 12"™ a été 

 ajouté peu à peu, et en i-efroidissant, au malonate d'éthyle potassé dissous dans l'alcool ; 

 après un repos de vingt-quatre heures, le mélange s'est pris en une masse cristalline. 



M En traitant par l'eau le produit de cette réaction, nous avons vu se séparer un li- 

 quide à odeur éthérée, insoluble dans l'eau, que nous avons recueilli, lavé, séché et 

 soumis à la distillation fractionnée, à la pression ordinaire, pour commencer, et sous 

 pression réduite à la fin de l'opération. 



» Nous avons obtenu ainsi : 



» 1° Un liquide incolore, mobile, à odeur éthérée légèrement butyrique; c'est 

 l'acétylbutyrate d'éthyle ^-isopropylè, bouillant à 170° sans décomposition. 



» Cet éther, qui répond à la formule 



CH3 — CO — CH'- - CH - CH^ - CO^ C^ W, 

 CH< 



' ,/GH3 



\GH' 



forme le produit principal de la réaction. 



>) 2° Une portion liquide, bouillant à i89°-i9i° sous 10""", de formule C''H^'0'. 



» Ce corps constitue le produit immédiat de la condensation de l'isobulylidènacétyl- 

 acétate d'éthyle et du malonate d'éthyle sous l'influence de l'éthylate de potassium, 

 suivant l'équation 



CO^C^H» 



CH^^ 



PH r» r m rm.. rH'/CO^C'H^ _ CH'x /CH-CO^C^H\ 



ç.^,yLn-LH = L-LO-Lti +<-H-\CO^C=H»-CH=/^"~^"\CH-CO.CH^ ' 



CO^C^H» bo^c^H» 



