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tallise abondamment des portions supérieures. En continuant les distilla- 

 tions, on sépare intégralement ces huiles en ces deux produits solides. 



)) ]Jisobornéol ou alcool fenoïlic/iie droit, purifié par des cristallisations dans 

 riijdrure d'amylène, fond à 4^°j bout à 201° sous la pression normale. Sa densité à 

 H- 4o° (liquide) est de o,935; son pouvoir rolaloire en solution alcoolique au dixième 

 est [a]n ^= -+- lo^ao'; ce pouvoir varie avec Je mode d'obtention ; nous avons, dans la 

 préparation du térébène, obtenu des alcools fenoïliques de pouvoir rotatoire -t- 11" et 

 -i- 5°. Il est soluble en toutes proportions dans l'alcool, l'éther, le sulfure de carbone, 

 les carbures d'hydrogène, très soluble même dans les éthers de pétrole les plus légers, 

 d'où il cristallise en larges tables plus épaisses que celles de bornéol. 



» Sous l'action des acides anhj^dres il forme des éthers. L'éther acétylfenoïlique est 

 liquide, bout à i25°-i27'' sous une pression de o"^™ de mercure. Sa densité à o" est de 

 0,9817; son pouvoir rotatoire, observé sans dissolvant, est de -h SG^Sg'. L'alcool régé- 

 néré n'a plus qu'un pouvoir rotatoire de + g^ao'. L'éther benzoïque est liquide, épais, 

 bouillant de i83° à 188° sous 2"^" de pression; sa densité à 0° est de 1,129, son pouvoir 

 rotatoire de + io°32'; l'alcool régénéré de cet éther n'a plus qu'un pouvoir rotatoire 

 de -t- 8°55'. L'anhydride benzoïque n'avait pas éthérifié la totalité de l'alcool et les 

 portions échappées à son action n'avaient non plus qu'un pouvoir rotatoire de + g". 

 L'action de la chaleur et des acides transforme donc l'alcool actif en isomère inactif. 



» Le pentachlorure de phosphore transforme immédiatement, et à froid, lalcool fe- 

 noïlique droit, en solution dans l'éther de pétrole, en un monochlorhydrate liquide, 

 même à — 60°, distillant à io5°-iio" sous 3''"' de pression en perdant un peu d'acide 

 chlorhydrique, de densité un peu supérieure à celle de l'eau et donnant, par l'action 

 de la potasse alcoolique ou de la toluidine, un carbure C-''H"', bouillant à iSg" comme 

 le caniphône, mais liquide. 



» Le produit d'oxydation de cet alcool fenoïlique par l'acide azotique a la composi- 

 tion exprimée par la formule C^°H'^0'; il est liquide. Sa densité à 0° est de 0,963; 

 sous 5"^" d'épaisseur, la déviation observée [kJd est de — 26°48'. H se prend en masse 

 vers — 10° et commence à fondre dès cette température, mais la fusion totale n'est 

 obtenue qu'à -f- 4°- Ce produit n'est qu'un mélange de fenchone gaitclie, fondant à 

 -1- 8°, 5, et Ae fenchone inactive, par compensation fouilant à — 18°, comme nous l'a- 

 vons établi ultérieurement. Nous avons utilisé cette diflTcrence dans les points de fu- 

 sion pour isoler ces deux isomères du produit d'ox3dation de l'alcool fenoïlique de 

 synthèse. En séparant les cristaux persistant à des températures croissantes de -\- 3° à 

 + 7°, nous avons une acétone fenoïlique ou fenchone lévogyre, fondant à +8°, 5, 

 bouillant à 193°; de densité, à o", comprise entre 0,961 et 0,963. La déviation polari- 

 métrique la plus élevée, observée à -!-i5° sous o<^", est de — 3o°.5', ce qui correspond 

 à un pouvoir rotatoire [a]|) = — 64° environ. 



y> La fenchone, extraite par nous de l'essence de fenouil par de simples distillations 

 et des cristallisations, a rigoureusement la même forme cristalline, fond de -H 8° à + 9° ; 

 la déviation observée sous 5<"" est identique, [a][)=r-t- 3o''4'> mais inverse ('). 



(') M. Wallach, qui a fait l'étude complète de la fenchone du fenouil, lui attribue 

 un pouvoir plus élevé, -\- 71°; mais il a opéré sur des solutions alcooliques et non sur le 

 corps fondu. 



