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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la nitrosoguanidme. Note de M. L. Jousselin, 



présentée par M. Cahours. 



« Dans une précédente Note, insérée dans les Comptes rendus (t. LXXXV, 

 p. 548), j'ai fait connaîlre un dérivé nitrosé de la guanidine, la nitro- 

 soguanidine. La méthode alors indiquée pour obtenir ce corps étant d'une 

 exécution délicate et le rendement faible, j'indiquerai, après une étude 

 complète des circonstances dans lesquelles il se forme, une méthode 

 permettant d'en obtenir des quantités notables. Dans une Note sur les 

 sels de guanidine, qui suivra celle-ci, j'indiquerai un moyen simple de 

 passer du sulfocyanate de guanidine à l'azotate qui sert de point de départ. 



» Préparation de la nitrosoguanidine . — Le nitrate de guanidine pulvérisé, 

 après avoir été soigneusement desséché, est délayé dans de l'acide azotique 

 fumant, dans lequel on a fait passer un courant d'acide azoteux. Ce sel se 

 dissout peu à peu, et au bout d'une demi-heure on précipite par l'eau. 

 Les fines aiguilles feutrées qui prennent immédiatement naissance sont 

 exprimées dans une toile, délayées dans l'eau froide, exprimées de nou- 

 veau, puis on termine par une cristallisation dans l'eau bouillante qui 

 donne le corps à un état de pureté parfaite. 



» L'eau mère, qui contient encore une certaine quantité de nitrosogua- 

 nidine, solubledans l'acide étendu, est neutralisée par du marbre en mor- 

 ceaux; par concentration, elle donne successivement une cristallisation de 

 nitrosoguanidine, une cristallisation de nitrate de guanidine échappée à la 

 réaction qui n'a pas été complète dans ces conditions; il ne reste plus 

 alors que des sels de chaux. 



» Si l'on a employé un acide moins concentré ou si le nitrate de gua- 

 nidine n'a pas été desséché avec soin, on n'obtient que des traces du 

 composé nitrosé. Il en sera de même si, bien que concentré, l'acide est 

 exempt de composés nitreux, comme une expérience spéciale, faite avec de 

 l'acide fumant distillé sur de l'urée, l'a montré. Si l'on n'arrêtait pas l'opé- 

 ration au bout d'un temps assez court, la molécule se détruirait avec déga- 

 gement abondant d'acide cyanhydrique mêlé d'azote. 



» Action des acides. — L'acide azotique concentré dissout ce composé à 

 l'aide d'une douce chaleur ; par le refroidissement il se dépose un sel 

 en écailles nacrées ; avec un acide plus étendu, on a par évaporation spon- 

 tanée de grandes lames de plusieurs centimètres de longueur. Ces deux 

 sortes de cristaux constituent un azotate CH^Az^O, AzO^H, s'effleurissant 



