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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques dérivés du durol {a.-tétraméthylbenzine). 

 Note de MM. Fkiedel, Crafts el Ador. 



« Nous avons pensé qu'il y aurait intérêt à appliquer au durol (a-tétra- 

 uiéthylbenziue) les procédés qui permettent de dériver une acétone d'un 

 hydrocarbure aromatique et d'un chlorure d'acide, le chlorure de benzoyle 

 par exemple, avec l'aide du chlorure d'aluminium. Le durol, renfermant 

 encore 2 des atomes d'hydrogène du noyau benzine, devait fournir 

 une diacélone, et peut-étce celle-ci, traitée par la potasse, pourrait-elle 

 se décomposer en donnant un acide bibasique, qui serait un acide 

 phtalique tétraméthylé. 



» Nous avons, en effet, réalisé facilement la synthèse de l'acétone et de 

 la diacétone benzoïques dérivées du durol; mais l'action de la potasse 

 sur elles s'est exercée de manière à ne pas fournir les acides que l'on 

 espérait obtenir. Celle du brome a donné également des résultats inat- 

 tendus, en provoquant la décomposition de l'acétone, au lieu de la trans- 

 former simplement en un produit de substitution. 



» 85 grammes de durol obtenu par l'action du chlorure de méthyle 

 sur le toluène, en présence du chlorure d'aluminium à 80 degrés et bouil- 

 lant de 193 à igS degrés (bar. à 725 millimètres), ont été dissous dans un 

 excès de chlorure de benzoyle à chaud. On y a ajouté par petites portions 

 100 grammes de chlorure d'aluminium, en élevant peu à peu la tempé- 

 rature jusqu'à 120 degrés. Il se dégage beaucoup d'acide chlorhydrique. 

 On verse le produit de la réaction, encore chaud, dans l'eau j puis on fdtre 

 pour séparer la portion aqueuse du produit qui s'est solidifié. 



» La liqueur aqueuse, agitée avec l'éther, n'a rien abandonné à celui-ci. 

 La partie solide restée sur le filtre, traitée d'abord par la soude étendue, 

 puis dissoute dans le toluène, a été soumise à la distillation fractionnée. 

 A la deuxième rectification, le produit passe entre 343 degrés et 343°, 5 

 (bar. à 725 millimètres) du thermomètre à gaz de l'un de nous. Il fond à 

 119 degrés, et le thermomètre plongé dans la substance marque 11 7°, 2 

 pendant qu'elle cristallise. 



)) L'analyse a donné : 



cr 

 Substance o,25oq 



AciJe carbonique 0,780 



Eau 0,1 683 



