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CHIMIE ORGANIQUE . — Sur un nouveau mode de préparation synthétique 

 de l'urée et des urées composées symétriques. Note de M. P. Cazeneuve, 

 présentée par M. Friedel. 



« Le carbonate de gaïacol d'Heyden, produit très répandu dans le com- 

 merce depuis son emploi en thérapeutique, donne rapidement à froid, 

 an contact de l'alcool à c)3° saturé de gaz ammoniac, de l'urée ordinaire 

 avec régénération de gaïacol, ce qui confirme la fonction éther du com- 

 posé €0(0.0° H*. O.CH')-. Cette réaction est analogue à celle de l'am- 

 moniaque sur le carbonate d'étliyle, indiquée par Natanson pour la syn- 

 thèse de l'urée. On obtient ainsi 



CO(O.C»H\O.CH»)=+2AzH'= CO^f^îJ'-l- 2C''H".OH.OCH', 

 ^ \AzH^ 



mais il faut chauffer àiSo" avec le carbonate d'éthyle. 



» Ce nouveau mode de préparation synthétique est intéressant parce 

 que la réaction se produit à froid et qu'elle constitue une expérience de 

 cours saisissante. 



» On met dans un ballon 26^'' de carbonate de gaïacol au sein de iSo'^'^ 

 d'alcool à 93°, saturé de gaz ammoniac. Les cristaux entrent peu à peu en 

 dissolution par l'agitation, en même temps que le liquide prend une teinte 

 jaune. A mesure que le gaïacol libre devient plus abondant, la teinte jaune, 

 puis verdàtre, s'accentue sous l'action de l'ammoniaque en présence de 

 l'air. Au bout d'un temps qui varie de quelques heures, suivant la tempé- 

 rature ambiante, la réaction se termine. En chauffant vers 5o", l'action de 

 l'alcool ammoniacal est très rapide. 



» Soumis à l'évaporation spontanée, dans un vase plat, le liquide aban- 

 donne de longues aiguilles d'urée souillées de gaïacol ammoniacal jaune 

 rougeàtre. Ces aiguilles, recueillies et séchées sur une aire en plâtre, sont 

 mises à cristalliser à nouveau dans l'alcool à 93°, qui les abandonne très 

 pures. La cristallisation de premier jet, toujours magnifique, peut, d'ail- 

 leurs, être montrée aux élèves dans un cours. 



)) Les rendements sont théoriques. 



» Le carbonate de gaïacol m'a permis de préparer très facilement la di- 

 phénylurée en le chauffant avec l'aniline, puis des urées aromatiques symé- 

 triques non décrites, dérivées de l'orthotoluidine et de la paratoluidine, 



