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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques urées aromatiques symétriques. 

 Note de MM. P. Cazeneuve et Moreau, présentée par M. Friedel. 



« Dans une Note précédente, l'un de nous a montré que le carbonate 

 de gaïacol donnait de l'urée avec régénération de gaiacol au contact d'une 

 solution alcoolique de gaz ammoniac, même à froid ('). 



» Chauffé au sein de l'aniline, le carbonate de gaïacol donne rapidement de la di- 

 phénylurée; chauffé au sein de la paratoluidine ou de l'orlhotoluidine, il donne de 

 même une diparatolylurée symétrique et une diorthotolylurée. 



» Il suffit de faire bouillir une partie de carbonate de gaïacol dans trois parties d'ani- 

 line. Le carbonate de gaïacol se dissout rapidement à froid dans l'aniline avec abais- 

 sement de température. Après deux heures d'ébullition, de magnifiques aiguilles cris- 

 tallisent par refroidissement au sein de l'excès d'aniline. Ces aiguilles essorées sur une 

 aire en plâtre, cristallisées une fois dans l'alcool bouillant, sont d'une grande pureté 

 et présentent tous les caractères de la diphénylurée. On obtient 4o pour loo environ 

 de rendement. 



» C'est le mode de préparation le plus rapide de ce corps. La cristallisation en masse 

 de la diphénylurée, au sein de l'aniline, est une expérience de cours saisissante. Au 

 bout d'une demi-heure d'ébullition, on obtient déjà des cristaux par refroidissement. 



» I^a diphénylurée préparée par cette méthode est identique avec celle 

 provenant de l'action de l'oxychlorure de carbone sur l'aniline. Elle fond 

 à 234*'-235° et se sublime à 245°. Elle est peu soluble dans l'alcool froid et 

 dans l'éther. Elle se dissout dans un grand excès d'alcool bouillant. Elle 

 est insoluble dans le chloroforme et le benzène. A propos de ces propriétés 

 physiques, on a décrit la diphénylurée comme un corps très soluble dans 

 l'alcool et l'éther, fondant à 205" (Hofmann), à 225" (Willm et Wis- 

 chin) (-). Ces données sont absolument erronées ; elles doivent s'appli- 

 quer à un corps impur. 



» I. Diparatolylurée. — Elle se prépare comme la diphénylurée en faisant bouillir 

 une partie de carbonate de gaïacol avec trois parties de paratoluidine pendant deux 

 heures. La masse cristallisée par refroidissement est traitée par l'eau chargée d'acide 

 chlorhydrique qui enlève l'excès de paratoluidine. Les cristaux insolubles dans l'acide 

 chlorhydrique, lavés à l'eau, sont mis à cristalliser dans l'alcool bouillant. 



(') P. Cazenklve, Comptes rendus, 4 niai 1896. 

 (-) Dictionnaire de Wurtz, t. II, p. 880. 



