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dernier la conslitiition (CHM-.C G(CIi')', assignée par MM. Friedel 



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et Silva à la pinacoline. Or celle-ci ne s'unit pas à l'eau, tandis que le pro- 

 duit de M. Eltekow s'y combine énergiquement pour donner de la pinacone. 

 M Dans une étude de l'espèce, des arguments de cet ordre peuvent in- 

 duire facilement en erreur. L'identification de deux liquides volatils aussi 

 voisins que doivent l'être (CH')'-C.CO.CH^ et (Clin^C ■C(CH^)- peut 



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paraître sujette à caution, et, d'autre part, dès que l'on s'adresse à des 



réactions comme celles de KOH et de ClOII, il est difficile de répondre 



qu'il n'y a pas de transpositions moléculaires. 



>> Si l'on oublie les deux synthèses précitées, et que l'on veuille se faire 

 une opinion d'après des arguments déduits des propriétés mêmes de la 

 pinacoline, on trouve dans ce Chapitre de la Chimie organique des lacunes 

 très grandes, telles qu'il est impossible d'arriver à une conclusion claire. 



» Cette insuffisance n'a pas empêché la formule symétrique de MM. Frie- 

 del et Silva de tomber dans un injuste abandon, et il semble que, an point 

 de vue où nous nous plaçons, la fortune de la formule cétonique doive 

 être attribuée à deux raisons d'un ordre général résultant de notions in- 

 complètes ou mal comprises : 



» i" L'impossibilité d'hydrater la pinacoline ; 



» 2" Les analogies entre les deux fonctions (CH'')^.C C(CH')- et 



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(CH')''.C.CO.CH'', entre lesquelles la délimitation n'a jamais été nette- 

 ment établie; de plus, l'alcool tertiaire dérivé de l'oxyde régénère l'oxyde 

 par oxydation, et se comporte donc en ce sens comme un alcool secondaire. 



)) Personne ne s'attend à ce que l'on puisse fixer aussi facilement l'eau 

 sur la pinacoline qu'on le ferait sur l'oxyde d'élhylène; on sait, au con- 

 traire, que la pinacone se déshydrate avec une facilité bien plus grande 

 que tous les autres bialcools connus. Nous considérerons donc comme éga- 

 lement probante l'hydratation indirecte, et, posé dans ce sens, le problème 

 revient à la transformation de la pinacoline en un composé symétrique. 



» On arrive facilement au but par sa transformation en bromure 

 . (CH')^.CBr.CBr(CII')^; on pourrait obtenir aisément avec ce dernier 

 de la pinacone. 



» On sait que M. Baeyer a proposé une excellente méthode pour prépa- 

 rer le bromure de la pinacone : il suffit d'ajouter la pinacone à une solution 



