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n'a pas donné la moindre trace de carbure acétylénique et, soumis à 

 l'action de l'hydroxylamine dans les conditions indiquées dans le travail 

 de M. Couturier, ne m'a donné qu'un produit huileux dont il m'a été im- 

 possible d'isoler l'oxime. 



» Les bromures de pinacone et de pinacoline sont donc tous deux symé- 

 triques et, bien que ce fait ne résolve pas la constitution de la pinacoline, 

 j'estime qu'il est pour cette étude d'importance primordiale. 



)) Je suis tenté de croire, en effet, que les autres produits de l'action 

 de HBr sont également du type symétrique. Je n'y ai trouvé que du bipro- 

 pényle, de très petites quantités de pinacoline ou d'un isomère (hydrata- 

 tion de cet hydrocarbure), et des produits résineux dont je n'ai pu faire 

 l'étude, mais que je soupçonne être des produits de polymérisation de l'hy- 

 drocarbure qui vient d'être cité. 



» Ce qui me semble confirmer cette opinion, c'est que si l'on choisit un 

 acide halogène plus stable, se comportant plutôt comme agent de déshy- 

 dratation que d'éthérificalion, la quantité de produit halogène diminue. 

 Avec la pinacone et l'acide chlorhydrique, les rendements sont approxi- 

 mativement ceux de l'action de HBr sur la pinacoline. Quant à la pinaco- 

 line, elle se dissout simplement dans HCl en brunissant fortement, mais 

 sans donner lieu à aucun dépôt ; en opérant en petit, il se fait un léger 

 dépôt après un temps très long. 



» Je continue l'étude de ces réactions et j'ai lieu d'espérer que l'acide 

 iodhydrique me conduira à d'avantageux résultats. 



» En tous cas, l'hydratation de la pinacoline est un fait acquis. Qu'elle 

 soit ou non le résultai d'une transposition moléculaire, c'est ce qu'il ne 

 m'appartient pas de décider actuellement ; mais le résultat final est là, le 

 reste est affaire d'interprétation. Cependant il n'est pas sans intérêt de 

 remarquer que si l'on veut conservera la pinacoline la formule cètonique, 

 il faut admettre que (CH')-.C - C(CH')= se transforme en (CH»)'.C.CO.CH' 



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par l'action de l'acide sulfurique (préparation de la pinacoline), et que 

 l'acétone revient au type symétrique sous l'influence de l'acide bromhy- 

 drique. Il est bien difficile de souscrire à une semblable interpréta- 

 tion ('). » 



(') Université de Gand, laboratoire de recherches. 



C. R., 1896, 1" Semestre. (T. CXXII, N° 21.) iSt 



