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» L'acide paraoxybenzoïque a été dosé volumétriquement à l'aide d'une 

 solution titrée de soude en prenant le phénolphtaléine comme indicateur : 



Trouvé. Calculé. 



Acide paraoxybenzoïque 42,78 42,35 



» Le corps que nous avons obtenu résulte donc de la combinaison de 

 l'antipyrine et de l'acide paraoxybenzoïque, molécule à molécule, sans 

 élimination d'eau. Il se présente sous la forme de beaux cristaux incolores, 

 se conservant sans s'altérer ni se colorer, fondant à 78°-82°, solubles dans 

 i3o parties d'eau froide, beaucoup plus solubles dans l'eau bouillante, 

 très solubles dans l'alcool, peu solubles dans l'élher. Ils donnent avec le 

 percblorure de fer la réaction de l'antipyrine. 



» IlL Métaoxybenzoate d' antipyrine . — Nous avons opéré de la même 

 façon pour obtenir la combinaison de l'antipyrine avec l'acide méta- 

 oxybenzoïque. Cette combinaison est restée liquide. Nous l'avons ana- 

 lysée comme les précédentes, après l'avoir abandonnée quelque temps 

 sous une cloche à acide sulfurique : 



Calculé pour 

 Trouvé. C'H'O'. C"H'=Az=0. 



Antipyrine 56, 5o 57,56 



» 56,20 » 



Acide métaoxybenzoïque 42,70 42,35 



» Si l'on opère en présence d'un excès d'antipyrine, cet excès reste en 

 grande partie dissous dans l'eau, et la combinaison retient en dissolution 

 un peu d'antipyrine; mais elle résulte toujours de l'union d'une molécule 

 de chacun des deux corps. 



» Les acides oxybenzoïques ne se combinant qu'à une seule molécule 

 d'antipyrine, nous avons cherché à déterminer si la fixation de celle-ci se 

 faisait sur l'oxhydryle phénolique ou sur le carboxyle ; nous avons pour 

 cela procédé à différents essais. Ces combinaisons décomposent à froid le 

 carbonate de soude. 



» 1° Action de l'antipyrine sur le salicylate de soude. — On a, depuis 

 longtemps, signalé ce fait que le mélange d'antipyrine et de salicvlate de 

 soude devient, au bout de quelque temps, pâteux ou même huileux ; on a 

 même avancé qu'il prenait alors une réaction acide, suivant les uns, alcaline 

 pour les autres. Nous avons vu d'abord que le mélange de salicylate de 

 soude et d'antipyrine, maintenu dans une atmosphère sèche, sous une 

 cloche à acide sulfurique, par exemple, ne se liquéfiait pas. Nous avons 

 ensuite mis sur un verre de montre taré un poids connu d'un mélange en 

 proportions moléculaires d'antipyrine et de salicylate de soude, et nous 



