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» Il ne reste donc plus, pour avoir réalisé la synthèse totale de l'acide 

 géranique, qui contient le même squelette de carbure que le lémonol et le 

 lémonal qu'à reproduire synthéliquement la méthylhepténone. 



» Pour arriver à ce résultat, nous nous sommes adressés à un bromure 



d'amylène ^CBr — CH^ — CH-Br, récemment décrit par M. Ipatief ; 



malheureusement le produit nécessite l'obtention partielle de diméthylal- 

 lène, qu'il est extrêmement difficile de se procurer en quantité un peu no- 

 table. 



» Nous avons fait réagir ce dibromure sur deux molécules d'acétyl- 

 acétone sodée, mise en suspension dans l'éther en présence d'un excès 

 d'acétylacétone. On fait bouillir la solution éthérée pendant vingt-quatre 

 heures, puis ou chasse l'éther et l'on maintient le produit de la réaction 

 à iSo" pendant quelques heures. 



» On a ainsi de l'isoaménylacétylacétone, 



CHV ^^\CO-CH»' 



sous la forme d'une huile incolore à odeur douce, bouillant à ii2°-ii5° 

 sous lo™™. Cette dicétone, mise au contact de la soude concentrée, s'y dis- 

 sout, puis il cristallise un sel de sodium presque insoluble dans la soude. Si 

 on le chauffe, ce sel se dissout et l'on perçoit l'odeur de la méthylhepté- 

 none, qu'on entrauie par un courant de vapeur d'eau 



'^", \C = CH - CH- - CH - CO - CW + NaOH 



CHV I 



CO - CH^ 



= C=H' NaO^ -f-Xr, /C = CH - CH- - CH^ -- CO - CH'. 

 CHV 



» Cette méthylhepténone, soigneusement rectifiée, bout à i70°-i72°, 

 comme la méthylhepténone naturelle dont elle possède l'odeur. Nous 

 l'avons transformée en semi-carbazone qui, après cristallisation dans 

 l'éther où elle est peu soluble, fond à i33", 5-i34° et possède la com- 

 position 



C*H"= Az- AzH -CO- AzH-. 



(La semi-carbazone de la méthylhepténone naturelle fond à i35".) Ces 



