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» MAI. Eiuliornet Willstâtler (') oui montré que l'acide A, tétrahydroparaloluique, 

 chauffé en tube scellé avec du brome, se transforme en acide paratoluique, par perte 

 de quatre atomes d'hydrogène éliminés à l'état d'acide bromhydrique. 



)j Nous avons effectué la même réaction sur l'acide campholénique et nous avons 

 obtenu un acide que nous avons purifié par plusieurs cristallisations dans l'alcool 

 à 60". 



» L'analyse et la détermination de la densité de vapeur de ce corps lui assignent la 

 formule C'H'^O-. 11 fond à 106° et bout à 3oo''-3o2'' (corrigé) en se décomposant un 

 peu. 



» Son amide fond à iS3°. 



» Les propriétés de cet acide se rapprochent de celles attribuées à l'acide dimélhyl- 

 I.3.- phénélhyloïque 4 (^)- I^e point de fusion de cet acide serait 102°, son poinl 

 d'ébuUition 265° (non corrigé) (^) et son amide fondrait à i83°, 



» Nous avons préparé cet acide par les deux méthodes connues et nous avons 

 trouvé qu'il fond à 106° et bout à 3oo-3o2° comme l'acide résultant de la déshydro- 

 génalion de l'acide campholénique. L'apparence cristalline des deux corps est la 

 même, ainsi que leur solubilité dans les dissolvants. 



» Les amides de ces acides fondent tous deux à i83°. Ils se subliment facilement, 

 présentent le même aspect cristallin et se comportent de même envers les dissolvants, 

 eau, alcool, éther, éther de pétrole. Ces deux acides sont donc identiques. L'acide 

 campholénique serait, d'après cela, un acide tétrahydrodimélhyl- 1. 3 .-phénélhy- 

 loïque 4, comme l'un de nous l'a supposé (*), et il n'y aurait d'incertitude que sur la 

 position de la liaison éthylénique. 



CO^H. 



» Supposons un moment que, pour établir la formule de constitution 

 de l'acide campholénique, nous ne tenions compte que de nos expériences. 

 Nous avons trouvé que le campholène est un dérivé du pscudocumène 

 (trimélhylbenzène 1.3.4). Cette prévision nous a amenés à concevoir 

 l'acide campholénique comme un acide tétrahydropseudocumènecarbo- 

 nique et l'oxydation au moyen du brome vérifie pleinement cette concep- 

 tion. Nous serions d'après cela en droit de regarder comme démontrée 

 d'une façon absolue la constitution de l'acide campholénique, et de là à 

 celle du camphre il n'y aurait qu'un pas à faire. Or, l'oxydation de l'acide 

 campholénique est en complet désaccord avec la formule tirée de ces déduc- 



(') EiNHORN et WiLLST^TTER, Liebig's Annalen, t. GGLXXX, p. 89. 

 (^) Clals, Journal fur pracktische Chemie (2), t. XLI, p.487- 

 (') Il doit y avoir eu une erreur d'impression dans la donnée de ce chiffre. 

 (*) A. Béhal, Comptes rendus, t. CXIX, p. 838. 



