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 lions; on serait donc amené à penser que l'oxydation par le brome a pro- 

 duit une transposition moléculaire et que l'acide campholénique ne corres- 

 pond pas au campholène. En vue de vérifier cette hypothèse, nous avons 

 oxydé le campholène par l'acide nitrique et nous avons trouvé que le pro- 

 duit principal de l'oxydation était l'acide diméthylbutanedioïque 2.2 (di- 

 méthylsuccinique dissymétrique). D'après cette expérience, le campholène 

 doit correspondre à l'acide campholénique et nous arrivons à ces conclu- 

 sions qu'il y a transposition moléculaire dans l'oxydation au moyen de 

 l'acide azotique, ou bien que le campholène et l'acide campholénique su- 

 bissent des transpositions moléculaires conduisant à la même chaîne car- 

 bonée sous l'influence de réactifs divers (SO*H^, HI et Br). 



)) Examinons la première hypothèse : l'oxydation est considérée au- 

 jourd'hui comme une des meilleures méthodes pour établir la constitution 

 d'un corps et l'on admet qu'elle ne produit jamais de transposition molé- 

 culaire. 



» Nous avons recherché si l'on devait admettre ce principe comme ab- 

 solu et nous avons trouvé quelques exemples de transposition ou de liai- 

 sons du carbone avec le carbone effectuées sous l'influence des réactifs 

 oxvdants. Signalons la formation en petite quantité de l'acide benzoïque 

 dans l'oxydation du benzène, de l'acide phtalique dans l'oxydation de 

 l'acide benzoïque (' ); la formation d'acide triméthylacétique dans l'oxyda- 

 tion du tétraéthyléthylène(^); la formation de la tétraméthylbenzidine, ob- 

 tenue en oxydant la diméthylaniline sous l'influence du bioxyde de plomb, 

 et de l'acide acétique ('); la formation de cette même tétraméthylbenzi- 

 dine en oxydant le violet hexaméthylé par ces mêmes réactifs {*); la 

 formation de la xanthone en distillant le phénol avec de l'oxyde de 

 plomb ('). 



» L'oxydation est donc susceptible de produire des transpositions molé- 

 culaires. 



» Or, dans le cas de l'acide campholénique et du campholène qui possè- 

 dent tous deux une liaison éthylénique, on peut supposer qu'il se forme 



(') Carius, Liebig's Ann., t. CXLVIII, p. 5o et 72. 



(2) BouTi.EROFF, Journ. Soc. chim. russe, t. II, p. 219. 



(') Lautu, Bull. Soc. chim., 3"" série, t. V, p. 58. 



(') Prud'homme, Bull. Soc. chim.. 3" série, t. XV, p. 780. 



{') Grakbe, Behr et Van Dohp, Bull. Soc. chim., 2^ série, t. XXTI, p. 3oi. 



