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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les substitutions de radicaux alcooliques liés au 

 carbone et à l'azote. Note de M. C. Matig.vox. 



« Dans le dernier numéro du Journal fur praktiche Chemie ( ' ), MM. Stoh- 

 mann et Langbein adressent une réclamation au sujet de la loi relative à 

 la variation de la chaleur de combustion d'un corps dans lequel on effectue 

 une substitution alcoolique liée au carbone ou à l'azote. Je demande à 

 l'Académie la permission de rappeler ce que je disais en présentant mon 

 travail : 



» En poursuivant l'étude thermochimique des uréides, je suis arrivé, il y a près 

 de six mois, à la loi suivante : La substitution d'un radical alcoolique lié à l'azote 

 augmente la chaleur de combustion d^ une quantité plus grande que la substitu- 

 tion du même radical lié au carbone. J'attendais, pour communiquer ce résultat, 

 qu'il fût confirmé par un plus grand nombre d'expériences ; mais la publication d'un 

 travail de MM. Stohmann et Langbein, où la même loi se trouve énoncée, m'oblige 

 adonner de suite les nombres qui m'y ont conduit (-). 



» J'ajouterai que MM. Stohmann et Langbein énoncent la loi précédente 

 sous la forme d'une simple remarque et sans y ajouter le moindre déve- 

 loppement ('); au contraire, dans la Note précédente publiée aussitôt que 

 j'eus connaissance des travaux de ces savants, j'insiste sur l'importance de 

 cette loi, en même temps que je montre par un exemple les applications 

 dont elle est susceptible. Depuis, je l'ai utilisée pour établir que l'acide 

 désoxyamalique de M. Fischer était l'acide tétraméthylhvdurilique (*); 

 pour différencier les aminés primaires, secondaires et tertiaires, pour 

 l'étude et la prévision des migrations moléculaires (^) ; je l'ai généralisée 

 et j'ai montré qu'elle s'appliquait aux substitutions nitrées, ce qui m'a 

 permis de déduire quelques conséquences relatives aux explosifs (°); 

 enfin, j'ai montré qu'une loi analogue existait pour les liaisons avec l'oxy- 



(') T.XLIX, p. 490; 1894. 



(-) Comptes rendus, t. CXIII, p. 55o. 



(^) Journal fïtr praktiche Chemie, t. XLIV, p. SgS. 



(') Comptes rendus, t. CXVI, p. 642. 



(^) Annales de Chimie et de Physique, 6' série, t. XXVIII, p. 498 à 5i2. 



(^) Comptes rendus; t. CXIV, p. 1197. 



