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 diphénylphtalide, de l'acide benzoylbenzoique. Or celui-ci ne peut se for- 

 mer qu'aux dépens d'un corps 



/Cl /OU 



C=H*/ \Q +H'0=11C1+C«H»/''\Q 

 CO/ CO/ 



» Si cette formule lactonique de l'acide benzoylbenzoïque ne permet 

 pas de rendre compte d'une façon simple de la formation de l'anthraqui- 

 none, elle se prête, par contre, très facilement à l'interprétation des réac- 

 tions signalées plus haut, de celles qui vont suivre et de beaucoup d'autres 

 déjà connues. Elle concorde, de plus, avec celle qui a été adoptée pour l'acide 

 dioxybenzoyl-o.-benzoique, par M. Graebe et ses élèves, MM. Rohn et 

 Huguenin. 



)) Diméthylarnidodiphcnylphtalide. — Aune solution d'acide benzoylben- 

 zoïque, dans un grand excès de diméthylaniline, on ajoute peu à peu la 

 quantité théorique de trichlorure de phosphore dilué dans la diméthylani- 

 line. Pendant toute la durée de l'opération, on a soin de maintenir la tem- 

 pérature au-dessous de So". On reprend par l'eau, on alcalinise et on chasse 

 l'excès de diméthylaniline dans un rapide courant de vapeur d'eau. Il reste 

 une huile qui, au bout de quelques mois seulement, se met à cristalliser 

 quand on n'a pas à sa disposition un cristal du produit, pour amorcer la cris- 

 tallisation. 



» Après purification au noir animal et cristallisations répétées au sein 

 de l'alcool, on obtient de beaux cristaux blancs, fondant à 119°, solubles 

 dans la plupart des dissolvants ordinaires, surtout à chaud, et se combinant 

 également aux acides. 



M Le chlurhydrate C-^H'^AzO-HCl constitue des paillettes blanches, 

 perdant leur acide chlorhydrique à 100° et se dissociant facilement au 

 contact de l'eau. 



» En nous appuyant sur ce qui précède, nous pouvons traduire la for- 

 mation de ce composé par l'équation suivante : 



/Cl /C«H*A7.(CH3)2 



/C — C«IP /C — CH^ 



C«H»^ \q 4-G«H»Az(CH3)'izz:C«H*^ \q + HCl. 



\co/ \co/ 



» A côté du produit principal, on trouve dans les liquides mères une 

 huile jaune, dont les solutions sont légèrement fluorescentes, dislillables 



