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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur un acide nouveau, l'acide isocamphohque. 

 Note de M. Guerbet, présentée par M. Friedel. 



« Les résidus de la préparation de l'acide campholiqiie par le procédé 

 que j'ai indiqué (') renferment un acide de même composition, pour lequel 

 je propose le nom d'acide isocamphohque. 



» Je rappelle brièvement la mélhode que j'ai employée pour la préparation de 

 l'acide campholique; elle consiste essentiellement, comme l'a indiqué le premier 

 M. de Montgolfier (^), à préparer un mélange de camplire. camphre sodé et bornéol 

 sodé qu'on enferme dans des tubes scellés. Ceux-ci sont alors chauffés à aSo^-ago", au 

 bain d'huile pendant vingt-quatre heures, puis leur contenu est jeté dans l'eau chaude 

 où il se désagrège. On obtient ainsi une solution brune surnagée d'un liquide noirâtre 

 qu'on sépare par décantation. La solution aqueuse est alors additionnée d'acide 

 chlorhydrique de façon à lui laisser une réaction à peine alcaline à la phtaléine du 

 phénol. Il se sépare une matière jaune brun qu'on enlève, et le liquide est soumis à 

 l'action d'un courant d'acide carbonique qui précipite l'acide campholique. On re- 

 cueille celui-ci sur une toile et l'on fait de nouveau passer le courant d'acide carbo- 

 nique dans la solution. Si l'on a soin de refroidir, avec de la glace, le flacon où s'ef- 

 fectue la précipitation, on arrive ainsi à débarrasser la solution de presque tout 

 l'acide campholique qu'elle renferme. 



» On la traite alors par un excès d'acide chlorhydrique qui précipite une matière 

 visqueuse peu colorée ayant une forte odeur valérianique, et qu'on sépare. Elle con- 

 tient de l'acide campholique et d'autres acides parmi lesquels l'acide isocampholique. 



» Pour se débarrasser de l'acide campholique, on profile de la propriété que 

 possède ce corps de ne pas donner l'élher correspondant quand on traite par l'acide 

 chlorhydrique sa solution dans l'alcool absolu, tandis que l'acide isocampholique 

 s'éthérifie dans ces conditions. La matière visqueuse est donc dissoute dans l'éther 

 sulfurique et la solution est desséchée sur le chlorure de calcium. On distille l'éther, 

 on ajoute au résidu son poids d'alcool absolu et on sature d'acide chlorhydrique à 0°. 

 On abandonne le mélange douze heures à la température ordinaire, puis on étend 

 d'une grande quantité d'eau. Le liquide huileux qui vient surnager est décanté etlavé 

 avec une solution étendue de soude qui enlève l'acide campholique. Lnfin, l'éther 

 élhylisocampholique brut est lavé, séché sur le chlorure de calcium et soumis à la 

 distillation fractionnée. On ne peut arriver à l'avoir pur par ce procédé qu'après un 

 grand nombre de distillations et il vaut mieux, pour gagner du temps et avoir un 

 meilleur rendement, saponifier par la potasse alcoolique la portion de l'éther isocam- 

 pholique qui bout entre 21 5° et 240°, puis transformer en sel de chaux l'acide régénéré 



(') Bull, de la Société chimique, 3° série, t. IX, p. 426. 

 (^) Ann. de Chiin. et de Phys., 5= série, t. XIV, p. ici. 



