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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la volatilité dans les nilriles oxygénés. 

 INote de M. L. Henry, présentée par M. Friedel. 



« Les nitriles oxygénés, renfermant le système terminal AzC- CO - ont 

 des allures spéciales quant à la volatilité : leurs points d'ébullition sont 

 notablement inférieurs à ceux qu'ils devraient présenter d'après leurs ana- 

 logies de composition avec les composés correspondants renfermant exclu- 

 sivement les chaînons -C Az ou -CO- . 



» Le remplacement de H^ par O dans un chaînon -CH'' ou -CH^-, de 

 H^ par Az dans un chaînon -CH% a pour conséquence une diminution 

 considérable de volatilité et par là même une élévation proportionnelle 

 dans le point d'ébullition. 



» Or les rapports de volatilité déterminés par les substitutions sont pro- 

 fondément modifiés alors que celles-ci, au lieu de se produire dans une 

 molécule hydrocarbonée intacte, affectent une molécule où l'une ou l'autre 

 d'entre elles a été antérieurement réalisée. 



» Cette influence qu'exerce le voisinage de l'oxygène et de l'azote sur la 

 volatilité constitue un cas remarquable de la solidarité fonctionnelle dans 

 les composés organiques. Voici, de ce fait général, quelques exemples pris 

 dans les deux groupes principaux dans lesquels se rangent les nombreuses 

 combinaisons du carbone : 



A. — Substitution de Az h W. Chaînon nitrile -CAz. 



ÉbuUition DifFérence. 



CII'-CH- CH^ —17 



CH3-CH--CAZ 97-98 



CH'-CO-CH^. 56 



CH'-CO-CAz 93 



CH3-CH-(0CH^) II 



CAz-CH-(OCH^) 120 



CH'-COCOCH^) 56 



CAz -CO(OCH') 100-101 



CH3-CH-(0C-H») 35 



CAz-CH-(OC-H=) i35 



CH='-C0(0C2H^) 73 



CAz-COCOC^H^) ii5 



C^H^-CH^-CH^ i34 



CH^^-CH^-GAz 229 



G^H-CO^-CH!* 202 



C^H'-CO-CAz 208 



-l-i i4 au moins. 



+ 37 



-1-109 



+ 44 



-1-IOO 



4- 42 

 + 95 

 + 6 



