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)) Quelle est la constitution de ce dinitrovératrol? Quelle serait, d'autre 

 part, l'influence des deux fonctions éther-oxyde OCH' sur les propriétés 

 de la diamine correspondante? 



» Il résulte de mes recherches que, contrairement aux prévisions, les 

 deux substitutions nitrées dans le vératrol tendent, dans tous les cas, à se 

 faire de façon que les deux groupes AzO^ soient l'un par rapport à l'autre 

 en position ortho. J'ajouterai qu'en opérant la nitration dans des condi- 

 tions déterminées, et réduisant le dinitrovératrol obtenu, j'ai préparé 

 une orthodiamine, que j'appelle véralryléne-diamine, base nouvelle, inté- 

 ressante par quelques propriétés particulières. 



» L'action 'de l'acide nitrique concentré sur le vératrol est extrêmement vive. 

 Comme le mélange peut s'échauffer plus ou moins suivant les conditions de l'expé- 

 rience, j'ai tenu tout d'abord à opérer à une température sensiblement constante, 

 entre o° et 5°, en refroidissant énergiquement l'acide mis en œuvre (D=ii,48). Le 

 dérivé dinitré est immédiatement précipité par l'eau, lavé, essoré et cristallisé dans 

 l'alcool à gS", d'où il se dépose en fines aiguilles jaune citron, fusibles à i29''-i3o'' (•). 



» Réduit par l'élain et l'acide chlorhydrique, ce dinitrovératrol fournit facilement 

 le composé chlorostannique d'une diamine, combinaison très soluble dans l'eau, d'où 

 elle est aisément précipitable, avec un dégagement de chaleur sensible, par addition 

 d'éther à la liqueur. L'action de la soude étendue met en liberté la base, qu'on extrait 

 au chloroforme. 



» Si l'on refroidit à o° la solution chloroformique préalablement concentrée par distil- 

 lation, la base cristallise presque aussitôt en petits prismes très ou peu colorés (^). 



» La vératrylène-diamine fond à i3i''-i32''. Elle est très soluble dans 

 l'eau et à peine soluble dans l'éther, chose doublement curieuse; elle est 

 également très soluble dans l'alcool et le chloroforme, moins soluble dans 

 le benzène et le toluène. Toutes ses solutions, d'abord peu colorées, se 

 foncent de plus en plus à l'air, et deviennent rapidement d'un noir 

 d'encre. La base libre elle-même, à peu près incolore cjuand elle vient 

 d'être préparée, devient à l'air d'un violet foncé en quelques heures. 



» Les expériences qui suivent établissent nettement que la vératrylène- 

 diamine est une diamine ortho. 



(') Plusieurs auteurs ont déjà décrit le dinitrovératrol, tous avec des points de 

 fusion 'différents (Tieman, Rossin, Merck, Heinisch, Monalshefte fiir Cheniie, 

 15, 233). 



(^) M. Heinisch {loc. cit.), en réduisant le dinitrovératrol fondant à 128°, 2, a 

 obtenu une diamine à l'état de chlorhydrate. Il n'en décrit aucun caractère, et n'en 

 établit pas la constitution. 



