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» 1° Action de la phénanthrènequinone. Vi'nalrylphéiiaiilhvazine: 



/OCH^(i) 

 -OCH3(2) 

 — Az = C-C8H»" 



i5'",o4 de phénanthrènequinone (i naolécule) en solution acétique bouillante, traité 

 paro6'',84 (i molécule) de base pure en solution alcoolique cliaude, fournit immé- 

 diatement un précipité qui, après lavage et dessiccation, pèse is^ôi, soit les -f-^ du 

 poids théorique. En tenant compte des pertes forcées au cours de la manipulation et 

 des portions restées en solution, on peut admettre que le rendement est quantitatif. 



» La vératrviphénanthrazine obtenue cristallise dans le toluène en fines aiguilles 

 jaunes, très légères, fondant à 255°. Elle donne avec l'acide sulfurique une coloration 

 violette. 



» 2" Action de l'acide acétique. EthcnyUcratrylène-ctmidine : 



/OClP(i) 



-AzH\ 



\Az ^^ ^" 



L'acide acétique fournit, quand on le chauffe lonj;temps à reflux avec la véralrylène- 

 diamine, non pas un dérivé acétylé, mais une amidine, réaction propre aux diamines 

 ortho. 



» L'éthénylvératrylène-amidine est une base très soluble dans l'eau, peu soluble 

 dans l'éther. Sa solution aqueuse donne immédiatement des précipités cristallisés 

 avec le chlorure de platine et avec l'acide picrique. La base fond vers 170°. 



» 3" Action de la benzaldéhyde. Vératrylbenzaldéliydine : 



/OClP(i) 

 Cc„.-OCIF(o„) 



Az-^ 



La benzaldéhyde (2 molécules) rtagit immédiatement sur la solution aqueuse du 

 chlorhydrate de la base (i molécule) pour donner le chlorhydrate très peu soluble 

 de vératrylbenzaldéhydine. Celle-ci cristallise dans l'alcool faible en fines aiguilles 

 blanches, brillantes, fusibles à i34°-i35°. Les trois réactions qui précédent sont carac- 

 téristiques pour les orthodiamines. Ce résultat ne fixe la position, d'une façon précise, 

 que de l'un des deux groupements fonctionnels AzlP de la diamine, lequel se trouve 

 forcément en (4), le deuxième pouvant être en (3) ou en (5). 



» Il est donc indi.sculable qu'en nitrant le vératrol à o" au moyen de 

 l'acide nitrique fumant on obtient un dérivé orlhodinitré. J'ai reconnu, 

 par la suite, que, dans quelques conditions que l'on opère, c'est toujours 

 en position oriho que tendent à se placer les deux groupements nitrés. 



C. R-, i8j7, 0' Semestre. (T. CXW, N» 1.) ^ 



