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CHIMIE ORGANIQUE. — Action du chlorure de benzoyle sur les orthodi- 

 arniiies monosubstituées. Note de M. Fernand Muttelet, présentée 

 par M. Friedel. 



« Dans le présent travail, on a cherché quelle est l'action du chlorure 



de benzoyle sur les orthodianiines monosubstituées répondant à la formule 



générale 



,, AzH.R 



dans laquelle le radical R peut être gras ou aromatique. 



» Les recherches ont été effectuées avec les aminés pour lesquelles R 

 est représenté par le phényle G°H% les />- et o-tolyle CH^CH', les ot- et 

 .S-naphtyle G'"!!', le méthyle CW. 



» D'une façon générale, on a trouvé que l'action de ce chlorure d'acide 

 conduit, selon les conditions de l'expérience, aux résultats suivants : 



I I. A froid et en présence d'un solvant, il se forme un dérivé benzoylé 



AzO^ G«H'/''^^"-^ 



Azu .(. "\^^H cOC»H= 



» II. A haute température (220° environ), en présence d'un excès de 

 chlorure de benzoylé, il se produit un anhydride interne 



AzO'.C«H'/-^^\c.C«H\ 

 \Az<^ 



11 I. Action du chlorure de benzoylé, à froid, en présence d'un solvant. — 

 1. /j-nitro-o-benzojlamido-phénylaniline 



AzO-.C«ll- ^^H^OC=H=- 



> La solution de p nilro-o-amido-phénylaniline dans la benzine cristallisable est 

 additionnée de chlorure de benzoylé (parties égales des deux composés). Maintenue à 

 la température ambiante^ cette solution laisse déposer une poudre jaune. Quand ce 

 dépôt cesse d'augmenter, on le recueille sur filtre. Après un lavage au benzène on le 

 reprend par l'alcool bouillant. Ce solvant abandonne par refroidissement des aiguilles 

 jaune brun qui. séchées dans le vide sur l'acide sulfurique, fondent à 20i''--202°. Elles 



